tert-butyl N-{3-[9-(6-chloro-2-methoxyacridinyl)amino]propyl}-carbamate | 187330-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-{3-[9-(6-chloro-2-methoxyacridinyl)amino]propyl}-carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)amino]propyl]carbamate
• CAS: 187330-39-8
• 化学式: C₂₂H₂₆ClN₃O₃
• 分子量: 415.92
• InChiKey: NDKXPBFYBYZRGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-{3-[9-(6-chloro-2-methoxyacridinyl)amino]propyl}-carbamate 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 N¹-(6-Chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-propane-1,3-diamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含有434个噬菌体阻遏蛋白DNA识别区的9-ac啶基九肽的合成

  摘要：

  通过将a啶与代表434个噬菌体阻遏蛋白的DNA识别区域的Gln-Gln-Ser-Ile-Glu-Gln-Leu-Glu-Asn序列连接，可以合成肽-嵌入剂共轭物。尽管缀合物7具有阴离子特性，但在嵌入剂的帮助下仍能与DNA结合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330678
• 作为产物：
  描述：

  6,9-二氯-2-甲氧基吖啶 、 N-叔丁氧羰基-1,3-丙二胺 在 苯酚 作用下， 反应 0.25h， 以80%的产率得到tert-butyl N-{3-[9-(6-chloro-2-methoxyacridinyl)amino]propyl}-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dimeric Acridine Derived Nucleic Acid Intercalators

  摘要：

  一系列抗病毒化合物由一个插入的吖啶衍生部分、一个间隔区域和一个反应性EDTA衍生的结合物组成，通过简单的序列合成。适当单保护的1,ω-烷基二胺与6,9-二氯-2-甲氧基吖啶（1）反应后去保护并与EDTA二酐发生反应，形成目标分子。在抗坏血酸存在下，MS2噬菌体的滴度降低了8个数量级。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0114

文献信息

• Synthesis of a 9-acridinyl nonapeptide containing the DNA recognizing region of 434 phage repressor protein
  作者：Shigeori Takenaka、Kenji Iwamasa、Makoto Takagi、Norikazu Nishino、Hisakazu Mihara、Tutomu Fujimoto

  DOI：10.1002/jhet.5570330678

  日期：1996.11

  A peptide-intercalator conjugate was synthesized by connecting acridine with a Gln-Gln-Ser-Ile-Glu-Gln-Leu-Glu-Asn sequence representing the DNA recognizing region of 434 phage repressor protein. This conjugate 7 binds to DNA in spite of its anionic character with the aid of the intercalator.

  通过将a啶与代表434个噬菌体阻遏蛋白的DNA识别区域的Gln-Gln-Ser-Ile-Glu-Gln-Leu-Glu-Asn序列连接，可以合成肽-嵌入剂共轭物。尽管缀合物7具有阴离子特性，但在嵌入剂的帮助下仍能与DNA结合。
• Synthesis of Dimeric Acridine Derived Nucleic Acid Intercalators
  作者：René Csuk、Thorsten Brezesinski、Gunnar Göthe、Christian Raschke、Stefan Reißmann

  DOI：10.1515/znb-2005-0114

  日期：2005.1.1

  A series of antiviral compounds consisting of an intercalating acridine derived part, a spacer region and a reactive EDTA-derived conjugate was synthesized in an easy sequence. Suitably monoprotected 1,ω-alkyldiamines gave upon reaction with 6,9-dichloro-2-methoxyacridine (1) followed by deprotection and reaction with EDTA dianhydride the target molecules. In the presence of ascorbate a reduction of the phage-titer of the MS2 phages by > 8 logarithmic decades was achieved.

  一系列抗病毒化合物由一个插入的吖啶衍生部分、一个间隔区域和一个反应性EDTA衍生的结合物组成，通过简单的序列合成。适当单保护的1,ω-烷基二胺与6,9-二氯-2-甲氧基吖啶（1）反应后去保护并与EDTA二酐发生反应，形成目标分子。在抗坏血酸存在下，MS2噬菌体的滴度降低了8个数量级。