(dioctadecylcarbamoyl)methyl chloride | 29194-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (dioctadecylcarbamoyl)methyl chloride
• 英文别名: N,N-distearoyl-2-chloroacetamide；2-chloro-N,N-dioctadecylacetamide
• CAS: 29194-40-9
• 化学式: C₃₈H₇₆ClNO
• 分子量: 598.481
• InChiKey: MLMVWWBUUJTSED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(3-氨基丙基)[4-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}[3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)丙基]氨基)丁基]氨基甲酸酯 、 (dioctadecylcarbamoyl)methyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有不同烃尾的血清相容性精胺基阳离子脂质介导高转染效率

  摘要：

  与市售转染剂 Lipofectamine3000 相比，具有不同疏水链的 L 形精胺基阳离子脂质在无血清和 10-40% 血清条件下表现出出色的转染效率。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100672
• 作为产物：
  描述：

  十八胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (dioctadecylcarbamoyl)methyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有不同烃尾的血清相容性精胺基阳离子脂质介导高转染效率

  摘要：

  与市售转染剂 Lipofectamine3000 相比，具有不同疏水链的 L 形精胺基阳离子脂质在无血清和 10-40% 血清条件下表现出出色的转染效率。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100672

文献信息

• Functional capsule membranes. Part 31. Polymerizable lipid-corked capsule membranes. Polymerization at different positions of corking lipid bilayers on the capsule and effect of polymerization on permeation behavior
  作者：Yoshio. Okahata、Katsuhiko. Ariga、Takahiro. Seki

  DOI：10.1021/ja00216a024

  日期：1988.4

  Revetement d'une membrane capsulaire en nylon par une couche spongieuse de la couche bimoleculaire lipidique polymerisable puis polymerisation

  Revetement d'une 膜胶囊 en 尼龙 par une coche spongieuse de la coche bimoleculaire Lipidique 可聚合 puis 聚合
• <i>In vitro</i> transfection efficiencies of T-shaped spermine-based cationic lipids with identical and nonidentical tails under high serum conditions
  作者：Chopaka Thongbamrer、Purichaya Teerakantrakorn、Ussanee Nongpong、Nuttapon Apiratikul、Wanlapa Roobsoong、Nawapol Kunkeaw、Wang Nguitragool、Jetsumon Sattabongkot、Boon-ek Yingyongnarongkul

  DOI：10.1039/d2ob02129c

  日期：——

  spermine-based cationic lipids with identical and nonidentical hydrophobic tails having variable carbon lengths (from C10 to C18) were designed and synthesized. These lipids were characterized, and their structure–activity relationships were determined for DNA binding and transfection ability of these compounds when formulated as cationic liposomes. These liposomes were then applied as non-viral vectors to transfect

  设计并合成了具有可变碳长度（从 C10 到 C18）的相同和不同疏水尾巴的 T 形精胺基阳离子脂质。对这些脂质进行了表征，并确定了它们在配制为阳离子脂质体时的 DNA 结合和转染能力的结构-活性关系。然后将这些脂质体用作非病毒载体，用编码绿色荧光蛋白的质粒 DNA 转染 HEK293T、HeLa、PC3、H460、HepG2 和 Calu'3 细胞系。具有不同尾巴的ST9、ST12和ST13可以在无血清条件下将 DNA 输送到 HEK293T 细胞中高达 60%。脂质ST15在 40% 的血清条件下，在 HEK293T 和 HeLa 细胞中发现带有不同尾巴的基因是一种有效的基因转移剂。除了它们的低细胞毒性外，这些 lipoplexes 还表现出比市售转染剂 Lipofectamine 3000 更高的转染效率。
• COMPOUND FOR TREATING CARTILAGE DISORDERS
  申请人：ONO Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2740724B1

  公开（公告）日：2016-12-28
• US9085523B2
  申请人：——

  公开号：US9085523B2

  公开（公告）日：2015-07-21
• Serum Compatible Spermine‐Based Cationic Lipids with Nonidentical Hydrocarbon Tails Mediate High Transfection Efficiency
  作者：Chopaka Thongbamrer、Wanlapa Roobsoong、Jetsumon Sattabongkot、Praneet Opanasopit、Boon‐ek Yingyongnarongkul

  DOI：10.1002/cbic.202100672

  日期：2022.3.18

  L-shaped spermine-based cationic lipids with nonidentical hydrophobic chains showed excellent transfection efficiency under serum-free and 10–40 % serum conditions when compared with the commercially available transfection agent, Lipofectamine3000.

  与市售转染剂 Lipofectamine3000 相比，具有不同疏水链的 L 形精胺基阳离子脂质在无血清和 10-40% 血清条件下表现出出色的转染效率。