5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[a,c]cycloocten-6-one | 6587-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[a,c]cycloocten-6-one
• 英文别名: 1,2,3,4-Dibenzo-cyclooctadien-(1,3)-on-(6)；7,8-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloocten-6-one；7,8-Dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloocten-6-on；Tricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaen-9-one
• CAS: 6587-81-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: VUBFIFJERJESSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[a,c]cycloocten-6-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 5,6,7,8-环辛烯
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Polyolefins. XXXIX. 1,2,3,4-Dibenz-1,3-cycloöctadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01586a040
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dihydro-spiro[dibenzo[a,c]cyclohepten-6,5'-oxazolidin]-2'-one 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[a,c]cycloocten-6-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Polyolefins. XXXIX. 1,2,3,4-Dibenz-1,3-cycloöctadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01586a040

文献信息

• The First Examples of Successful Anionic Oxy-Ene Reactions
  作者：Gavin A. Schmid、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/1522-2675(20010228)84:2<401::aid-hlca401>3.0.co;2-7

  日期：2001.2.28

  The first examples of successful anionic oxy-ene reactions are reported. The corresponding reactions 1615 (Li+ as counter ion) and 1821 (K+ as counter ion) proceeded with good yields and high diastereoselectivities. In the latter case, the reaction proceeds under very mild conditions (3 h reflux in toluene) in 65% yield with more than 96% d/s. However, when the phosphazene base P4-(t-Bu) was allowed

  报告了成功的阴离子氧化烯反应的第一个例子。相应的反应 1615（Li+ 作为抗衡离子）和 1821（K+ 作为抗衡离子）以良好的收率和高非对映选择性进行。在后一种情况下，反应在非常温和的条件下（在甲苯中回流 3 小时）以 65% 的产率和超过 96% 的 d/s 进行。然而，当磷腈碱 P4-(t-Bu) 与相同或相似的底物相互作用时，在环境温度下会产生完全不同的产物。在 1 的情况下，苯甲酰基-二苯并环辛烯 4 以 80% 的产率形成，而密切相关的底物 8 的处理使环丁醇衍生物 11 具有相似的效率。在这两种情况下，都通过 X 射线晶体学建立了意想不到的产品结构。
• Fe(III)-Triggered Radical Arylation of Arene Moieties from Cyclopropanols to Construct Dibenzocyclohepta/octanones: Synthesis of N-Acetylcolchinol-O-methyl ether
  作者：Zelin Xu、Meichen Zhou、Yuer Feng、Ziyu Han、Yaoyao Li、Guang Yang、Xin Wang、Kun Zhang、Shuangwei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02047

  日期：2024.8.23

  6-8-6 carbon ring systems are present in numerous biologically active natural molecules. However, simple and efficient synthetic approaches to these scaffolds remain challenging. Herein, we report a versatile strategy for constructing these ring systems via Fe(NO3)3-triggered radical arylation of arenes starting from cyclopropanols. This synthetic utility has been demonstrated in the synthesis of the natural

  三环6-7-6和6-8-6碳环系统存在于许多生物活性天然分子中。然而，这些支架的简单有效的合成方法仍然具有挑战性。在此，我们报告了一种通过 Fe(NO 3 ) 3触发从环丙醇开始的芳烃自由基芳基化来构建这些环系统的通用策略。这种合成效用已在天然产物N-乙酰秋水仙醇-O-甲基醚的合成中得到证实。