2-(3',4'-dichlorophenyl)-1H-indole | 76869-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3',4'-dichlorophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(3,4-Dichlorophenyl)-1H-indole
• CAS: 76869-16-4
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N
• 分子量: 262.138
• InChiKey: HHGHNLONRKBRTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',4'-dichlorophenyl)-1H-indole 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以69 %的产率得到2-(3,4-dichlorophenyl)-2-[2-(3,4-dichlorophenyl)-1H-indol-3-yl]indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂对 2-Arylindoles 的电化学氧化加成：C2-Heteroquaternary Indolin-3-ones 的合成

  摘要：

  开发了一种电化学方法，可在温和条件下合成 2,2-二取代二氢吲哚-3-酮。一系列亲核试剂已添加到 2-芳基吲哚-3-酮中，在 2-芳基吲哚的无金属电化学氧化脱芳构化下原位生成，得到 2,2-二取代的 3-羰基吲哚，在 57-79 中具有杂季中心% 产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01734
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 3,4-二氯苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到2-(3',4'-dichlorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基吲哚衍生物的合成以及作为一氧化氮合酶和 NFκB 抑制剂的评估†

  摘要：

  开发阻断一氧化氮合酶和 NFκB 的小分子类药物抑制剂可以为预防和治疗炎症和癌症提供协同治疗方法。在评估商业化合物库的生物学潜力的过程中，2-苯基吲哚( 1 ) 显示出对亚硝酸盐产生和 NFκB 的抑制活性，IC 50值分别为 38.1 ± 1.8 和 25.4 ± 2.1 μM。基于这一先导，已经进行了合成和系统优化，以努力寻找具有抗炎和癌症预防潜力的新型、更有效的一氧化氮合酶和 NFκB 抑制剂。首先，化学衍生化1和2-苯基吲哚-3-甲醛( 4 ) 用于生成一组N-烷基化吲哚和 3-肟衍生物2-7。其次，通过应用一锅钯催化的 Sonogashira 型炔基化和碱辅助环加成，从一系列取代的 2-碘苯胺 ( 8 ) 和末端炔烃 ( 9 )合成了一系列多样化的 2-芳基吲哚衍生物 ( 10 ) 。随后的生物学评估显示，3-甲醛肟和氰基取代的 2-苯基吲哚5和7表现出最强的亚硝酸盐抑制活性（IC

  DOI：

  10.1039/c2ob26456k

文献信息

• Access to Quaternary Stereogenic Centers via Rhodium(III)-Catalyzed Annulations between 2-Phenylindoles and Ketenes
  作者：Xifa Yang、Yunyun Li、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00497

  日期：2018.4.6

  Rh(III)-catalyzed C–H activation of arenes and mild oxidative [4 + 2] annulative coupling with ketenes have been realized. The uniquely high reactivity of the C(3) of 2-phenylindoles was successfully utilized to facilitate the reductive elimination process, leading to efficient synthesis of cyclic products with a quaternary carbon stereocenter.

  Rh（III）催化芳烃的C–H活化和与烯酮的轻度氧化[4 + 2]年环偶联。2-苯基吲哚的C（3）的独特的高反应活性已被成功地用于促进还原消除过程，从而导致有效合成具有季碳立体中心的环状产物。
• The solvent-controlled Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed switchable [4+2] annulation of 2-arylIndoles with iodonium ylides
  作者：Saiprasad Nunewar、Sanjeev Kumar、Pendam Priyanka、Pradeep Girase、Vinaykumar Kanchupalli

  DOI：10.1039/d2cc01386j

  日期：——

  We herein reported solvent-controlled switchable [4+2] annulations of 2-aryl indoles with iodonium ylides via Rh(iii)-catalyzed C–H functionalization.

  我们在此报道了通过溶剂控制的Rh(iii)催化的C-H官能团化反应，实现了2-芳基吲哚与碘代叶立德的可切换[4+2]环加成反应。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed mild and regioselective dearomative spirocyclization of 2-aryl-3-nitrosoindoles with alkynes
  作者：Cheng Li、Bin Zhao、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d3cc01940c

  日期：——

  Herein, we develop a Rh(III)-catalyzed intermolecular regioselective dearomative spirocyclization of 2-aryl-3-nitrosoindoles with alkynes, featuring the redox-neutral and atom-economic construction of spiroindoline-3-one oximes bearing a C2 spirocyclic quaternary carbon center under mild conditions. Both aryl alkyl alkynes and 1,3-diynes generally proceeded smoothly in the reaction with moderate to

  在此，我们开发了 Rh( III ) 催化的 2-aryl-3-nitrosoindoles 与炔烃的分子间区域选择性脱芳环化螺环化反应，其特点是带有 C2 螺环季碳中心的 spiroindoline-3-one 肟的氧化还原中性和原子经济结构在温和的条件下。芳基烷基炔烃和 1,3-二炔通常在反应中顺利进行，具有中等到良好的区域选择性。DFT 计算提供了对反应机制的深入见解，并揭示了区域选择性的起源。
• Structure-activity relationships and docking studies of synthetic 2-arylindole derivatives determined with aromatase and quinone reductase 1
  作者：Allan M. Prior、Xufen Yu、Eun-Jung Park、Tamara P. Kondratyuk、Yan Lin、John M. Pezzuto、Dianqing Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.11.010

  日期：2017.12

  In our ongoing effort of discovering anticancer and chemopreventive agents, a series of 2-arylindole derivatives were synthesized and evaluated toward aromatase and quinone reductase 1 (QR1). Biological evaluation revealed that several compounds (e.g., 2d, IC50 = 1.61 mu M; 21, IC50 = 3.05 mu M; and 27, IC50 = 3.34 mu M) showed aromatase inhibitory activity with half maximal inhibitory concentration (IC50) values in the low micromolar concentrations. With regard to the QR1 induction activity, 11 exhibited the highest QR1 induction ratio (IR) with a low concentration to double activity (CD) value (IR = 8.34, CD = 2.75 mu M), while 7 showed the most potent CD value of 1.12 mu M. A dual acting compound 24 showed aromatase inhibition (IC50 = 9.00 mu M) as well as QR1 induction (CD = 5.76 mu M) activities. Computational docking studies using CDOCKER (Discovery Studio 3.5) provided insight in regard to the potential binding modes of 2-arylindoles within the aromatase active site. Predominantly, the 2-arylindoles preferred binding with the 2-aryl group toward a small hydrophobic pocket within the active site. The C-5 electron withdrawing group on indole was predicted to have an important role and formed a hydrogen bond with Ser478 (OH). Alternatively, meta-pyridyl analogs may orient with the pyridyl 30-nitrogen coordinating with the heme group. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrochemical Synthesis of 2-Aryl-3-(2-aminoaryl)quinoxalines via Oxidative Dearomatization/Ring-Opening/Cyclization Cascade Sequence of 2-Arylindoles with 1,2-Diaminoarenes
  作者：Yadav Kacharu Nagare、Jyothi Yadav、Atul Jankiram Dolas、Imtiyaz Ahmad Shah、Krishnan Rangan、Rahul Choudhary、Eldhose Iype、Indresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01092

  日期：2023.8.4