4-allyl-2-azetidinone | 82468-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-allyl-2-azetidinone
• 英文别名: (4R)-4-prop-2-enylazetidin-2-one
• CAS: 82468-77-7
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: RNKLLZTVWHLOJG-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-2-azetidinone 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 disodium tetrachloropalladate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (R)-4-3'-benzyloxycarbonyl-2'-oxopropyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  AN ENANTIOSELECTIVE ROUTE TO AN INTERMEDIATE OF THE CARBAPENAM SYSTEM FROM THE CHIRAL γ-BUTYROLACTONE

  摘要：

  一种新的对映选择性合成含有β-内酰胺环系统的酮酯（16）的方案已经开发，采用手性内酯（1）作为起始材料。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.631
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (R)-(1-oxohex-5-en-3-yl)carbamate 在 重铬酸吡啶 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-allyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  AN ENANTIOSELECTIVE ROUTE TO AN INTERMEDIATE OF THE CARBAPENAM SYSTEM FROM THE CHIRAL γ-BUTYROLACTONE

  摘要：

  一种新的对映选择性合成含有β-内酰胺环系统的酮酯（16）的方案已经开发，采用手性内酯（1）作为起始材料。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.631

文献信息

• From Penicillin to Penem and Carbapenem. VIII. Introduction of an Allyl Group at the C-4 Position of the Azetidinone Molecule, and the Synthesis of Dethiathienamycin
  作者：Katsumi Fujimoto、Yuji Iwano、Koichi Hirai

  DOI：10.1246/bcsj.59.1363

  日期：1986.5

  A new C3-unit introduction reaction at the C-4 position of 4-acetoxy-2-azetidinone derivatives using tetraallyltin in the presence of 1/10 equiv of boron trifluoride etherate in dichloromethane is described. Dethiathienamycin was synthesized from (3S,4R)-4-allyl-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone via the ylide intermediate.

  描述了在 4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮衍生物的 C-4 位置上的新 C3 单元引入反应，在二氯甲烷中 1/10 当量的三氟化硼醚合物存在下使用四烯丙基锡。Dethiathienamycin 由 (3S,4R)-4-allyl-3-[(R)-1-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-2-azetidinone 通过叶立德中间体合成。
• Indium-mediated Substitution of 4-Acetoxy-2-azetidinones: Synthesis of 4-Allyl-2-azetidinones
  作者：Suk-Ku Kang、Tae-Gon Baik、Xiang-Hua Jiao、Kyong-Ju Lee、Cheol Hae Lee

  DOI：10.1055/s-1999-2652

  日期：1999.4

  Indium-mediated allylation of 4-acetoxy-2-azetidinones with indium and allylic bromides in the presence of potassium iodide in DMF at room temperature afforded 4-allyl-substituted azetidinones under mild conditions in good yields.

  在室温下，于 DMF 中，在碘化钾存在下，用铟和烯丙基溴对 4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮进行铟介导的烯丙基化反应，在温和条件下得到了 4-烯丙基取代的氮杂环丁酮，产率良好。
• A novel process for carbon-carbon bond formation at the C-4 position of 3-acylaminoazetidinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0163452A1

  公开（公告）日：1985-12-04

  The invention emcompasses a process for stereoselective carbon-carbon bond formation at the C-4 position of a 3 -(acylamino) azetidinone. The process is carried out under free radical conditions using a (2-substituted or unsubstituted allyl) tin reagent.

  本发明包括一种在 3-(酰氨基)氮杂环丁酮的 C-4 位立体选择性碳-碳键形成的工艺。 该工艺在自由基条件下使用（2-取代或未取代的烯丙基）锡试剂进行。
• US4771135A
  申请人：——

  公开号：US4771135A

  公开（公告）日：1988-09-13
• US4918185A
  申请人：——

  公开号：US4918185A

  公开（公告）日：1990-04-17