N,5-二苯基-1,3-恶唑-2-胺 | 135307-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N,5-二苯基-1,3-恶唑-2-胺
• 英文名称: N,5-diphenyloxazol-2-amine
• 英文别名: N,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 135307-33-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: HFICAVMUTYFODG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,5-二苯基-1,3-恶唑-2-胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到N,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氨基恶唑的微波介导合成

  摘要：

  开发了在 150 °C 下微波介导的 2-氨基恶唑合成，提供了具有多种官能团的产品。反应需要 5 分钟，并以中等至良好的收率提供具有简单沉淀的产物，无需重结晶或快速色谱法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153555
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺肟 在 吡啶 、 2-甲基吡啶氧化物 、 甲烷磺酸 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,5-二苯基-1,3-恶唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Facile Gold-Catalyzed Heterocyclization of Terminal Alkynes and Cyanamides Leading to Substituted 2-Amino-1,3-Oxazoles

  摘要：

  Facile gold-catalyzed heterocyclization based upon intermolecular trapping of the generated alpha-oxo gold carbenes with various cyanamides (RRNCN)-R-2-N-3 (R-2/R-3 = Alk/Alk, -(CH2)(2)O(CH2)(2)-, Ar/Ar, Ar/H) has been developed. In most cases, 2-amino-1,3-oxazoles fiinctionalized at the nitrogen atom as well as at the fifth position of the heterocyclic ring (12 examples) were isolated hi good to moderate yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01592

文献信息

• Synthesis of 2‐Amino Substituted Oxazoles from α‐Amino Ketones and Isothiocyanates <i>via</i> Sequential Addition and I ₂ ‐Mediated Desulfurative Cyclization
  作者：Shuangshuang Zhang、Qiongli Zhao、Yifei Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.202000171

  日期：2020.5.12

  Oxazol‐2‐amines were synthesized by annulation of α‐amino ketones and isothiocyanates. This sequential synthetic process involves addition of α‐amino ketones to isothiocyanates and I2‐promoted desulfurative cyclization omitting isolation of the less stable thiourea intermediates. It is transition metal‐free and operationally simple, providing access to a variety of 2‐amino substituted oxazole derivatives

  草酸-2-胺是通过环α-氨基酮和异硫氰酸酯合成的。该顺序合成过程涉及将α-氨基酮添加至异硫氰酸酯和I 2促进的脱硫环化反应，从而省去了较不稳定的硫脲中间体的分离。它不含过渡金属，操作简单，可在温和的反应条件下使用各种2-氨基取代的恶唑衍生物。
• Process for producing oxazole, imidazole, pyrrazole boryl compounds
  申请人：Smith R. Milton

  公开号：US20080091027A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Process for the preparation of oxazole, imidazole, and pyraxole boryl compounds. The compounds are intermediates to functionalized compounds, both natural and synthetic which are cytotoxic, anticancer and antiviral agents.

  制备噁唑、咪唑和吡啶硼基化合物的过程。这些化合物是功能化合物的中间体，包括天然和合成的，具有细胞毒性、抗癌和抗病毒活性。
• Dual Metalation in a Two-Dimensional Covalent Organic Framework for Photocatalytic C–N Cross-Coupling Reactions
  作者：Ayan Jati、Kaushik Dey、Maryam Nurhuda、Matthew A. Addicoat、Rahul Banerjee、Biplab Maji

  DOI：10.1021/jacs.2c01814

  日期：2022.5.4

  variety of C–N cross-coupling reactions. [Ir(ppy)2(CH3CN)2]PF6 [ppy = 2-phenylpyridine], containing two labile CH3CN groups, and NiCl2 are used as iridium and nickel-metal precursors, respectively, for postsynthetic decoration of the TpBpy COF. Moving from the traditional approach, we focus on the COF-backbone host for visible-light-mediated nickel-catalyzed C–N coupling reactions. The controlled metalation

  共价有机框架（COFs）是多相催化中很有前途的主体。在这里，我们报告了在单个二维-COF TpBpy 中的双金属化策略，用于执行各种 C-N 交叉偶联反应。[Ir(ppy) 2 (CH 3 CN) 2 ]PF 6 [ppy = 2-苯基吡啶]，含有两个不稳定的 CH 3 CN 基团和 NiCl 2分别用作铱和镍金属前体，用于 TpBpy COF 的合成后装饰。从传统方法出发，我们专注于可见光介导的镍催化 C-N 偶联反应的 COF 主链主体。相对于先前报道的偶联策略，在两个催化中心不失活的情况下受控金属化和可回收性是独一无二的。我们进行了各种光致发光、电化学、动力学和 Hammett 相关性研究，以了解催化剂的显着特征和反应机理。此外，理论计算描绘了电子从 Ir 中心转移到 TpBpy COF 受限孔内的 Ni 中心的可行性。COF 骨架内的双金属锚定防止了镍黑的形成。所开发的协议能够将各
• Development of a One-Pot Synthetic Method for Multifunctional Oxazole Derivatives Using Isocyanide Dichloride
  作者：Takahiro Soeta、Akihiro Matsumoto、Yoko Sakata、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00296

  日期：2017.5.5

  one-pot synthetic method was developed for multifunctional dihydrooxazole and oxazole derivatives. New reaction sequences were developed involving the formation of isocyanide dichloride, an aldol-type reaction with aldehydes, and a nucleophilic addition–elimination reaction, which efficiently afforded the dihydrooxazole and oxazole scaffolds.

  开发了一种用于多官能二氢恶唑和恶唑衍生物的一锅法合成方法。开发了新的反应顺序，包括形成二氯化异氰酸酯，与醛的醛醇缩合型反应以及亲核加-消除反应，从而有效地提供了二氢恶唑和恶唑支架。
• Electrochemical Desulfurative Cyclization Accessing Oxazol-2-amine Derivatives via Intermolecular C–N/C–O Bond Formation
  作者：Jinhui Hu、Huanliang Hong、Yongwei Qin、Yunfei Hu、Suyun Pu、Gen Liang、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04218

  日期：2021.2.5

  diverse oxazol-2-amine derivatives in one step via the electrochemical desulfurative cyclization of isothiocyanates and α-amino ketones. On the basis of the cycle of in situ generation of iodine/desulfurative cyclization/iodide anion regeneration, the reaction is performed under metal-free and external-oxidant-free electrolytic conditions to achieve the formation of intermolecular C–O and C–N bonds, providing

  已经建立了一种实用的协议，可通过异硫氰酸酯和α-氨基酮的电化学脱硫环化一步来获得各种恶唑-2-胺衍生物。根据原位生成碘/脱硫环化/碘阴离子再生的循环，该反应在无金属和无外部氧化剂的电解条件下进行，以形成分子间的C-O和C-N键，以中等至极高的收率提供恶唑-2-胺。