(E)-1-methyl-2-phenyl-3-styryl-1H-indole | 1397586-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-2-phenyl-3-styryl-1H-indole
• 英文别名: (E)-1-Ethyl-2-phenyl-3-styryl-1H-indole；1-ethyl-2-phenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]indole
• CAS: 1397586-77-4
• 化学式: C₂₄H₂₁N
• 分子量: 323.437
• InChiKey: GDSXYJNMMZNFOB-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基溴乙炔 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氧气 、 三乙胺 、 对苯醌 、 DL-焦谷氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E)-1-methyl-2-phenyl-3-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-烷基苯胺与溴炔烃的钯催化氧化 C-H 活化/环化：获得功能化的 3-溴吲哚

  摘要：

  已经描述了通过钯催化的氧化 C-H 活化 / N-烷基苯胺与溴炔烃的环化来合成 3-溴吲哚的直接方法。该协议具有高原子经济性、优异的化学和区域选择性以及良好的官能团耐受性。此外，所得的3-溴吲哚可以转化为各种功能化的吲哚衍生物，证明了该方法在有机合成中的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2cc03298h

文献信息

• FeCl₃·6H₂O-Catalyzed Alkenylation of Indoles with Aldehydes
  作者：Qin Yang、Liandi Wang、Tenglong Guo、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/jo301416s

  日期：2012.9.21

  FeCl3 center dot 6H(2)O-catalyzed efficient C3-alkenylation of indoles was realized through the condensation of aldehydes and indole derivatives in the presence of 2 equiv of ethanol at ambient temperature, forming 3-vinylindoles in up to 93% yields. Ethanol promoted formation of the desired products. An obvious solvent effect was observed, and bisindoles were identified as the reaction intermediates.
• Palladium-catalyzed oxidative C–H activation/annulation of <i>N</i>-alkylanilines with bromoalkynes: access to functionalized 3-bromoindoles
  作者：Songjia Fang、Wenhao Chen、Huanfeng Jiang、Ruize Ma、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/d2cc03298h

  日期：——

  A straightforward approach to the synthesis of 3-bromoindoles via palladium-catalyzed oxidative C–H activation/annulation of N-alkylanilines with bromoalkynes has been described. This protocol features high atom economy, excellent chemo- and regioselectivities, and good functional group tolerance. Moreover, the resultant 3-bromoindoles can be transformed to various functionalized indole derivatives

  已经描述了通过钯催化的氧化 C-H 活化 / N-烷基苯胺与溴炔烃的环化来合成 3-溴吲哚的直接方法。该协议具有高原子经济性、优异的化学和区域选择性以及良好的官能团耐受性。此外，所得的3-溴吲哚可以转化为各种功能化的吲哚衍生物，证明了该方法在有机合成中的实用性。