3-(4,6-dimethoxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yloxy)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-1-benzopyran-4-one | 1055316-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4,6-dimethoxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yloxy)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-[(4,6-Dimethoxy-3-oxo-1-benzofuran-2-yl)oxy]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxychromen-4-one；3-[(4,6-dimethoxy-3-oxo-1-benzofuran-2-yl)oxy]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 1055316-78-3
• 化学式: C₂₉H₂₆O₁₁
• 分子量: 550.519
• InChiKey: HZAXYZURQGABFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 2-bromo-4,6-dimethoxy-3(2H)-benzofuranone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以8%的产率得到3-羟基-3,4,5,7-四甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  2-溴-4,6-二甲氧基-3（2 H）-苯并呋喃酮与芳族醛类的Darzens反应形成类黄酮

  摘要：

  研究了2-溴-4,6-二甲氧基-3（2 H）-苯并呋喃酮（1）在与醛类的Darzens反应过程中产生类黄酮衍生的环氧化物的适用性。然而，代替了环氧化物，分离了黄酮醇3，在某些情况下还分离了苯并呋喃基取代的黄酮醇4。假定生成3是由于最初形成的环氧化物的扩环。这些黄酮醇可与1反应生成次要产品，产生意想不到的1：2加合物4。六甲氧基衍生物4b（R 1 = H，R 2 = R 3 通过X射线晶体学分析确认＝（OMe）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450432

文献信息

• Darzens reaction of 2-bromo-4,6-dimethoxy-3(2<i>H</i>)-benzofuranone with aromatic aldehydes to form flavonoids
  作者：Philipp A. Ottersbach、David Bolek、Eva Lepičová、Michael Gütschow、Martin Nieger

  DOI：10.1002/jhet.5570450432

  日期：2008.7

  The applicability of 2-bromo-4,6-dimethoxy-3(2H)-benzofuranone (1) to produce flavonoid-derived epoxides in the course of the Darzens reaction with aldehydes was investigated. However, instead of the epoxides, flavonols 3 and, in certain cases, benzofuranyl-substituted flavonols 4 were isolated. The generation of 3 is assumed due to a ring expansion of the initially formed epoxides. These flavonols

  研究了2-溴-4,6-二甲氧基-3（2 H）-苯并呋喃酮（1）在与醛类的Darzens反应过程中产生类黄酮衍生的环氧化物的适用性。然而，代替了环氧化物，分离了黄酮醇3，在某些情况下还分离了苯并呋喃基取代的黄酮醇4。假定生成3是由于最初形成的环氧化物的扩环。这些黄酮醇可与1反应生成次要产品，产生意想不到的1：2加合物4。六甲氧基衍生物4b（R 1 = H，R 2 = R 3 通过X射线晶体学分析确认＝（OMe）。