2-bromo-4,6-dimethoxy-3(2H)-benzofuranone | 177578-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-bromo-4,6-dimethoxy-3(2H)-benzofuranone
• 英文别名: 2-Bromo-4,6-dimethoxy-1-benzofuran-3-one；2-bromo-4,6-dimethoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 177578-58-4
• 化学式: C₁₀H₉BrO₄
• 分子量: 273.083
• InChiKey: LQBKQJGCUHUKAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,6-dimethoxy-3(2H)-benzofuranone 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 128.25h， 生成 (αRS,βSR)-2-(acetoxy-4-nitrophenylmethyl)-2,4,6-trimethoxybenzo[b]furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Algar-Flynn-Oyamada（AFO）反应的各个方面

  摘要：

  用碱性过氧化氢氧化2'-羟基查耳酮1（通常称为Algar，Flynn和Oyamada（AFO）反应）是合成2-芳基-3-羟基-4H-1苯并吡喃-4-基的便捷方法一（黄酮醇），2-芳基-2,3-二氢-3-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（2,3-二氢黄酮醇），2-亚芳基苯并[b]呋喃-3（2H）-酮（金）和其他类黄酮化合物。最初认为带有6'取代基的底物的氧化过程是通过环氧化物中间体进行的，从而以金酮或苯并呋喃3（2H）-一衍生物为主要反应产物。当它被观察到，（Z）-2'-羟基-α，4'，的AFO氧化6'- trimethoxychalcone得到这是有争议赤-α甲氧基苯并呋喃-3-酮7（方案3），而不是苏-异构体，如果环氧化物是中间体，则是预期的。本文描述了证据表明当使用2'-羟基-6'-取代的底物时，环氧化物可以是该反应的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00334-1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮 在 phenyl trimethyl ammonium bromide dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以66%的产率得到2-bromo-4,6-dimethoxy-3(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  2-溴-4,6-二甲氧基-3（2 H）-苯并呋喃酮与芳族醛类的Darzens反应形成类黄酮

  摘要：

  研究了2-溴-4,6-二甲氧基-3（2 H）-苯并呋喃酮（1）在与醛类的Darzens反应过程中产生类黄酮衍生的环氧化物的适用性。然而，代替了环氧化物，分离了黄酮醇3，在某些情况下还分离了苯并呋喃基取代的黄酮醇4。假定生成3是由于最初形成的环氧化物的扩环。这些黄酮醇可与1反应生成次要产品，产生意想不到的1：2加合物4。六甲氧基衍生物4b（R 1 = H，R 2 = R 3 通过X射线晶体学分析确认＝（OMe）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450432

文献信息

• Aspects of the Algar-Flynn-Oyamada (AFO) reaction
  作者：Michael Bennett、Anthony J. Burke、W. Ivo O'Sullivan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00334-1

  日期：1996.5

  convenient method for the synthesis of 2-aryl-3-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-ones (flavonols), 2-aryl-2,3-dihydro-3-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-ones (2,3-dihydroflavonols), 2-arylidenebenzo[b]furan-3(2H)-ones (aurones) and other flavonoid compounds. Oxidation of substrates bearing a 6′-substituent was initially believed to proceed through an epoxide intermediate, giving aurones or benzofuran-3(2H)-one derivatives

  用碱性过氧化氢氧化2'-羟基查耳酮1（通常称为Algar，Flynn和Oyamada（AFO）反应）是合成2-芳基-3-羟基-4H-1苯并吡喃-4-基的便捷方法一（黄酮醇），2-芳基-2,3-二氢-3-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（2,3-二氢黄酮醇），2-亚芳基苯并[b]呋喃-3（2H）-酮（金）和其他类黄酮化合物。最初认为带有6'取代基的底物的氧化过程是通过环氧化物中间体进行的，从而以金酮或苯并呋喃3（2H）-一衍生物为主要反应产物。当它被观察到，（Z）-2'-羟基-α，4'，的AFO氧化6'- trimethoxychalcone得到这是有争议赤-α甲氧基苯并呋喃-3-酮7（方案3），而不是苏-异构体，如果环氧化物是中间体，则是预期的。本文描述了证据表明当使用2'-羟基-6'-取代的底物时，环氧化物可以是该反应的中间体。
• Darzens reaction of 2-bromo-4,6-dimethoxy-3(2<i>H</i>)-benzofuranone with aromatic aldehydes to form flavonoids
  作者：Philipp A. Ottersbach、David Bolek、Eva Lepičová、Michael Gütschow、Martin Nieger

  DOI：10.1002/jhet.5570450432

  日期：2008.7

  The applicability of 2-bromo-4,6-dimethoxy-3(2H)-benzofuranone (1) to produce flavonoid-derived epoxides in the course of the Darzens reaction with aldehydes was investigated. However, instead of the epoxides, flavonols 3 and, in certain cases, benzofuranyl-substituted flavonols 4 were isolated. The generation of 3 is assumed due to a ring expansion of the initially formed epoxides. These flavonols

  研究了2-溴-4,6-二甲氧基-3（2 H）-苯并呋喃酮（1）在与醛类的Darzens反应过程中产生类黄酮衍生的环氧化物的适用性。然而，代替了环氧化物，分离了黄酮醇3，在某些情况下还分离了苯并呋喃基取代的黄酮醇4。假定生成3是由于最初形成的环氧化物的扩环。这些黄酮醇可与1反应生成次要产品，产生意想不到的1：2加合物4。六甲氧基衍生物4b（R 1 = H，R 2 = R 3 通过X射线晶体学分析确认＝（OMe）。