(R)-2-allylhexanoic acid | 1010683-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-allylhexanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-prop-2-enylhexanoic acid
• CAS: 1010683-89-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: PXULVNRQCVINOV-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-allylhexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~84.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 α,α-二取代 N-叔丁亚磺酰基酮亚胺的迈克尔型烷基化立体发散构建邻位无环季-叔碳立体中心

  摘要：

  连位季叔碳立体物具有优异的立体选择性经由的对映体富集的非环状氮杂-烯醇化构建ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺带有两个空间类似的α-线性烷基取代基，随后共轭加成到硝基烯。酮亚胺中亚磺酰基和/或α-立体中心的绝对构型的进一步变化允许迈克尔型烷基化加合物的所有四种非对映异构体的容易的立体发散合成。该反应是基于立体选择性α-去质子化的无环立体控制的成功例子，用于从酮衍生物形成完全取代的氮杂烯醇化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02660
• 作为产物：
  描述：

  己酸酐 、 3-溴丙烯 、 (S)-(-)-4-(4-羟基苄基)-2-噁唑烷酮 生成 (R)-2-allylhexanoic acid 、 (S)-3-((R)-2-allylhexanoyl)-4-(4-hydroxybenzyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A cleavable linker strategy for optimising enolate alkylation reactions of a polymer-supported Evans' oxazolidin-2-one

  摘要：

  一种可裂解的链接策略已被用于优化可回收的氨基酸酪氨酸衍生的聚合物支持的氧杂茚-2-酮的烯醇烷基化反应，以不对称合成一系列手性α-烷基酸。

  DOI：

  10.1039/b713966g

文献信息

• Remote Stereocontrol in the Ireland–Claisen Rearrangement by δ-Alkoxy Group
  作者：Hye Joon Lee、Joshua J. Gladfelder、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00535

  日期：2023.6.2

  Remote stereocontrol in the Ireland–Claisen rearrangement using a chiral acetonide that serves as internal stereocontrol element is an effective and general method for chirality transfer from a δ-hydroxyl group in the allylic alcohol unit. This strategy circumvents the need for redundant chirality at the α-position allylic alcohol, while simultaneously producing a terminal alkene that can streamline

  使用手性丙酮化合物作为内部立体控制元素的 Ireland-Claisen 重排中的远程立体控制是从烯丙醇单元中的 δ-羟基进行手性转移的有效且通用的方法。该策略避免了对 α 位烯丙醇的冗余手性的需要，同时产生可以简化合成应用和复杂分子合成计划的末端烯烃。
• Stereodivergent Construction of Vicinal Acyclic Quaternary–Tertiary Carbon Stereocenters by Michael-Type Alkylation of α,α-Disubstituted <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimines
  作者：Nuermaimaiti Yisimayili、Hui Liu、Yun Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02660

  日期：2021.10.1

  constructed with excellent stereoselectivity via aza-enolization of enantioenriched acyclic N-tert-butanesulfinyl ketimines bearing two sterically similar α-linear alkyl substituents followed by conjugate addition to nitroalkenes. Further changes of the absolute configuration of the sulfinyl group and/or the α-stereocenter in the ketimine allowed the facile stereodivergent synthesis of all four diastereomers

  连位季叔碳立体物具有优异的立体选择性经由的对映体富集的非环状氮杂-烯醇化构建ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺带有两个空间类似的α-线性烷基取代基，随后共轭加成到硝基烯。酮亚胺中亚磺酰基和/或α-立体中心的绝对构型的进一步变化允许迈克尔型烷基化加合物的所有四种非对映异构体的容易的立体发散合成。该反应是基于立体选择性α-去质子化的无环立体控制的成功例子，用于从酮衍生物形成完全取代的氮杂烯醇化物。
• A cleavable linker strategy for optimising enolate alkylation reactions of a polymer-supported Evans' oxazolidin-2-one
  作者：Rachel Green、Andrew T. Merritt、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/b713966g

  日期：——

  A cleavable linker strategy has been used to optimise the enolate alkylation reactions of a recyclable L-tyrosine derived polymer-supported oxazolidin-2-one for the asymmetric synthesis of a series of chiral α-alkyl acids.

  一种可裂解的链接策略已被用于优化可回收的氨基酸酪氨酸衍生的聚合物支持的氧杂茚-2-酮的烯醇烷基化反应，以不对称合成一系列手性α-烷基酸。