([1,1'-biphenyl]-4-yl)[1-(3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]methanone | 1422283-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ([1,1'-biphenyl]-4-yl)[1-(3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]methanone
• 英文别名: ([1,1’-biphenyl]-4-yl)[1-(3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]methanone；[1-(3,5-Difluoro-4-hydroxyphenyl)pyrrol-2-yl]-(4-phenylphenyl)methanone；[1-(3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl)pyrrol-2-yl]-(4-phenylphenyl)methanone
• CAS: 1422283-00-8
• 化学式: C₂₃H₁₅F₂NO₂
• 分子量: 375.374
• InChiKey: ZAMULBAWXVLBSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲酰氯 、 2,6-difluoro-4-(1H-pyrrol-1-yl)phenol 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到([1,1'-biphenyl]-4-yl)[1-(3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-1H-pyrroles 亲电芳酰化的研究：活性和选择性醛糖还原酶抑制剂的改进制备

  摘要：

  芳酰基-1-芳基-1H-吡咯部分是存在于许多生物活性化合物中的重要支架。基于这样的先例，我们被提示研究 1-苯基-1H-吡咯的亲电子苯甲酰化 (1)。我们试图开发一种合适的方法来选择性制备在未充分探索的吡咯基 Ca 位置具有芳酰基取代基的 1-芳基-1H-吡咯基衍生物。本文所述的新方法用于制备已知的活性和选择性醛糖还原酶抑制剂 (ARI) ([1,1'-联苯]-4-yl)[1-(3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl)-1Hpyrrol -2-基]甲酮 (2)。我们之前已经制备了化合物 2，但是收率低且没有选择性。因此，在目前的工作中，我们改进了我们自己的方法论。原来，通过改变反应物的比例和添加硝基甲烷来研究 AlCl3 催化 1 与苯甲酰氯的反应（表 1，条目 1-3）。在所有情况下，主要产物是 Cb 取代的吡咯基衍生物 3。然而，我们注意到，硝基甲烷的加入导致形成少量

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1577109

文献信息

• Synthesis of derivatives of the keto-pyrrolyl-difluorophenol scaffold: Some structural aspects for aldose reductase inhibitory activity and selectivity
  作者：Eleni Kotsampasakou、Vassilis J. Demopoulos

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.015

  日期：2013.2

  ALR1 range from 1 (in case of compound 3b) to 238 (in case of compound 3a). Finally, we found out that the presence of an additional (secondary) aromatic area is not a prerequisite feature for ARI activity.

  通过Friedel-Crafts酰化反应，通过优化和部分选择性的合成步骤，合成了7种新颖的ARI（3a – c，4a – c和5）。合成的ARI的IC 50 ALR2值范围为0.19μM（对于化合物3b而言）至2.3μM（对于化合物4a而言），而对ALR1的选择性指数的值介于1（对于化合物3b而言）至2。 238（在化合物3a的情况下）。最后，我们发现存在一个额外的（二级）芳族区域不是ARI活性的先决条件。