(4S)-N-(p-methoxybenzyl)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester | 936362-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-N-(p-methoxybenzyl)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-3-(p-methoxybenzyl)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylate；methyl (4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,2-dioxooxathiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 936362-72-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆S
• 分子量: 301.32
• InChiKey: LSMKBNJHVSVQRW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-(p-methoxybenzyl)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 methyl (4S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(benzyloxycarbonylimino)-3-(pmethoxybenzyl)imidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从 l-丝氨酸合成正交 N-保护的 C-4 官能化环胍

  摘要：

  从 l-丝氨酸中描述了在 C-4 处带有酯、羟甲基或 Weinreb 酰胺官能团的五元环胍的简单有效的制备。新的合成路线提供了环状胍，其中三个氮原子被正交保护，使其非常适合通过引入的官能团进一步转化为天然产物或其类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589935
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzyl)-L-serine methyl ester 在 吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S)-N-(p-methoxybenzyl)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 l-丝氨酸合成正交 N-保护的 C-4 官能化环胍

  摘要：

  从 l-丝氨酸中描述了在 C-4 处带有酯、羟甲基或 Weinreb 酰胺官能团的五元环胍的简单有效的制备。新的合成路线提供了环状胍，其中三个氮原子被正交保护，使其非常适合通过引入的官能团进一步转化为天然产物或其类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589935

文献信息

• A concise stereoselective synthesis of orthogonally protected lanthionine and β-methyllanthionine
  作者：Steven L. Cobb、John C. Vederas

  DOI：10.1039/b618178c

  日期：——

  ribosomally synthesized peptides contain either one or both of the unusual amino acids meso-lanthionine (m-Lan) or beta-methyllanthionine (beta-MeLan). Nucleophilic ring opening of sulfamidates allows facile preparation of stereochemically pure derivatives of m-Lan and beta-MeLan with orthogonal protection for solid phase synthesis of lantibiotic analogues.

  乳酸菌素（如乳链菌肽）对大多数革兰氏阳性细菌具有活性，并构成一类重要的抗菌剂。这些核糖体合成的肽含有一种或两种以上的非正常氨基酸，即中-羊毛硫氨酸（m-Lan）或β-甲基羊毛硫氨酸（β-MeLan）。氨基磺酸盐的亲核开环使得可以轻松制备立体化学纯的m-Lan和β-MeLan衍生物，并具有正交保护用于羊毛硫抗生素类似物的固相合成。
• Synthesis of Orthogonally N-Protected, C-4 Functionalized Cyclic Guanidines from l-Serine
  作者：Kevin Cariou、Robert Dodd、Diego Silva、Edmilson Maria、Rosa Suárez Ordóñez、Josiane Thierry

  DOI：10.1055/s-0036-1589935

  日期：——

  A straightforward and efficient preparation of five-membered cyclic guanidines bearing an ester, a hydroxymethyl or a Weinreb amide functional group at C-4 is described from l -serine. The novel synthetic route provides cyclic guanidines in which the three nitrogen atoms are orthogonally protected making them highly suitable for further transformations into natural products or their analogues via the

  从 l-丝氨酸中描述了在 C-4 处带有酯、羟甲基或 Weinreb 酰胺官能团的五元环胍的简单有效的制备。新的合成路线提供了环状胍，其中三个氮原子被正交保护，使其非常适合通过引入的官能团进一步转化为天然产物或其类似物。