N-(p-methoxybenzyl)-L-serine methyl ester | 936362-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-methoxybenzyl)-L-serine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]propanoate
• CAS: 936362-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: HRGFWZFYDVIMBC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzyl)-L-serine methyl ester 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 {2-[(S)-3-(4-Methoxy-benzyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl]-2-oxo-ethyl}-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of β-amino alcohols: practical preparation of all four stereomers of N-PMB-protected sphingosine from l- and d-serine

  摘要：

  Serine was efficiently converted to the N-p-methoxybenzyl (PMB) protected alpha'-amino enone derivative 6, which was reduced with Zn(BH4)(2) to the corresponding anti-beta-amino alcohol in >96% de. On the other hand, N-PMB-N-Boc-protected alpha'-amino enone derivative 8 was reduced by NaBH4 to syn-product with a diastereoselectivity of ca. 90%. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00147-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Hydroxy-2-{[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-(p-methoxybenzyl)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of β-amino alcohols: practical preparation of all four stereomers of N-PMB-protected sphingosine from l- and d-serine

  摘要：

  Serine was efficiently converted to the N-p-methoxybenzyl (PMB) protected alpha'-amino enone derivative 6, which was reduced with Zn(BH4)(2) to the corresponding anti-beta-amino alcohol in >96% de. On the other hand, N-PMB-N-Boc-protected alpha'-amino enone derivative 8 was reduced by NaBH4 to syn-product with a diastereoselectivity of ca. 90%. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00147-0

文献信息

• [EN] GUANIDINO-SUBSTITUTED QUINAZOLINONE COMPOUNDS AS MC4-R AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINAZOLINE SUBSTITUES PAR GUANIDINO CONSTITUANT DES AGONISTES DE MC4-R
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2004112793A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the structure IA, IB, and IC where the values of the variables are defined herein.

  提供了一系列含有胍基的小分子化合物，能够作为MC4-R激动剂。当这些化合物被给予受试者时，它们对治疗MC4-R介导的疾病是有用的。这些化合物具有结构IA、IB和IC，其中变量的值在此定义。
• A concise stereoselective synthesis of orthogonally protected lanthionine and β-methyllanthionine
  作者：Steven L. Cobb、John C. Vederas

  DOI：10.1039/b618178c

  日期：——

  ribosomally synthesized peptides contain either one or both of the unusual amino acids meso-lanthionine (m-Lan) or beta-methyllanthionine (beta-MeLan). Nucleophilic ring opening of sulfamidates allows facile preparation of stereochemically pure derivatives of m-Lan and beta-MeLan with orthogonal protection for solid phase synthesis of lantibiotic analogues.

  乳酸菌素（如乳链菌肽）对大多数革兰氏阳性细菌具有活性，并构成一类重要的抗菌剂。这些核糖体合成的肽含有一种或两种以上的非正常氨基酸，即中-羊毛硫氨酸（m-Lan）或β-甲基羊毛硫氨酸（β-MeLan）。氨基磺酸盐的亲核开环使得可以轻松制备立体化学纯的m-Lan和β-MeLan衍生物，并具有正交保护用于羊毛硫抗生素类似物的固相合成。
• 一种Marizomib关键中间体的制备方法及其应用
  申请人：福建省微生物研究所

  公开号：CN111269257A

  公开（公告）日：2020-06-12

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种Marizomib关键中间体的制备方法及其应用。具体为一种Marizomib关键中间体的制备方法，通过选用天然的L‑丝氨酸作为起始原料，得到的官能团保护的丝氨酸片段与1,3‑二羰基环丙基化合物联接，从而制备得到Marizomib关键中间体(骨架结构)，不仅制备效率高、收率高，且更加安全、绿色环保。接着，利用制备的Marizomib关键中间体生产Marizomib，依次经过分子内关环反应及基团修饰、脱去保护基和结构修饰得到Marizomib。此外，整个合成过程，使用低毒性溶剂，避免使用毒性大、制备困难的试剂，且溶剂使用量少，目标产物回收率高，稳定性好。
• Synthesis of Orthogonally N-Protected, C-4 Functionalized Cyclic Guanidines from l-Serine
  作者：Kevin Cariou、Robert Dodd、Diego Silva、Edmilson Maria、Rosa Suárez Ordóñez、Josiane Thierry

  DOI：10.1055/s-0036-1589935

  日期：——

  A straightforward and efficient preparation of five-membered cyclic guanidines bearing an ester, a hydroxymethyl or a Weinreb amide functional group at C-4 is described from l -serine. The novel synthetic route provides cyclic guanidines in which the three nitrogen atoms are orthogonally protected making them highly suitable for further transformations into natural products or their analogues via the

  从 l-丝氨酸中描述了在 C-4 处带有酯、羟甲基或 Weinreb 酰胺官能团的五元环胍的简单有效的制备。新的合成路线提供了环状胍，其中三个氮原子被正交保护，使其非常适合通过引入的官能团进一步转化为天然产物或其类似物。
• [EN] QUINAZOLINONE COMPOUNDS WITH REDUCED BIOACCUMULATION<br/>[FR] COMPOSES DE QUINAZOLINONE AVEC BIOACCUMULATION REDUITE
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2005051391A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the formula IA and IB. IA and IB have the following structures where Z has the formula shown below and the rest of the variables are defined herein.

  提供了一种多种小分子，含有胍基的分子，能够作为MC4-R激动剂。当向受试者投药时，这些化合物对治疗MC4-R介导的疾病有用。这些化合物具有IA和IB的公式。IA和IB具有以下结构，其中Z具有下面所示的公式，其余变量在此定义。