2-methylenecyclohexan-1-yl phenyl ketone | 39207-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylenecyclohexan-1-yl phenyl ketone
• 英文别名: 2-methylene-1-cyclohexyl phenyl ketone；(2-Methylidenecyclohexyl)-phenylmethanone
• CAS: 39207-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: XWJVNJVBPLPKAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylenecyclohexan-1-yl phenyl ketone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 (E)-(2-methylenecyclohexyl)(phenyl)methanone oxime 、 (Z)-(2-methylenecyclohexyl)(phenyl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxime Assisted Intramolecular Dioxygenation of Alkenes with 1 atm of Air as the Sole Oxidant

  摘要：

  This paper describes a palladium-catalyzed oxime assisted intramolecular dioxygenation of alkenes by using 1 atm of air as the sole oxidant under extremely mild conditions, which demonstrated the feasibility of incorporating atmospheric oxygen into synthetically useful products under 1 atm of air at room temperature.

  DOI：

  10.1021/ja100716x
• 作为产物：
  描述：

  7-phenylbicyclo[4.2.0]octan-7-ol 在 丙烯酸乙酯 palladium diacetate 、 3 A molecular sieve 、 氧气 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到2-methylenecyclohexan-1-yl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  氧气氛下钯催化氧化叔环丁醇。

  摘要：

  描述了钯（II）催化的叔环丁醇的氧化反应，该反应涉及通过在氧气的大气压下通过β-碳消除的CC键断裂。通过从Pd（II）醇化物中脱除β-碳而制得的烷基钯中间体可产生多种产物，具体取决于环丁烷环上的取代基，其中涉及诸如脱氢开环，环膨胀和环收缩的反应。对于某些底物，催化量的丙烯酸乙酯的添加显着加速了反应。在所有情况下，均获得脱氢产物，并且在最后阶段产生的氢化钯（II）物质可通过分子氧再次转化为活性钯（II）物质。

  DOI：

  10.1021/jo0016475

文献信息

• C_sp³–C_sp³ Bond Cleavage in the Palladium-Catalyzed Aminohydroxylation of Allylic Hydrazones Using Atmospheric Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Yu-Chen Chen、Ming-Kui Zhu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01127

  日期：2015.6.5

  A C–C bond cleavage was observed in the palladium-catalyzed aminohydroxylation of allylic hydrazones, using atmospheric oxygen as the sole oxidant. This reaction could also proceed in a one-pot manner, starting from keto-alkene compounds and phenylhydrazine.

  使用大气中的氧气作为唯一氧化剂，在钯催化的烯丙基的氨基羟化反应中观察到AC–C键断裂。该反应也可以一锅法进行，从酮-烯烃化合物和苯肼开始。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Ring Cleavage of <i>tert</i>-Cyclobutanols under Oxygen Atmosphere
  作者：Takahiro Nishimura、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/ja984259h

  日期：1999.3.1
• Palladium-Catalyzed Oxime Assisted Intramolecular Dioxygenation of Alkenes with 1 atm of Air as the Sole Oxidant
  作者：Ming-Kui Zhu、Jun-Feng Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja100716x

  日期：2010.5.12

  This paper describes a palladium-catalyzed oxime assisted intramolecular dioxygenation of alkenes by using 1 atm of air as the sole oxidant under extremely mild conditions, which demonstrated the feasibility of incorporating atmospheric oxygen into synthetically useful products under 1 atm of air at room temperature.
• Oxidative Transformation of <i>tert</i>-Cyclobutanols by Palladium Catalysis under Oxygen Atmosphere
  作者：Takahiro Nishimura、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo0016475

  日期：2001.2.1

  Palladium(II)-catalyzed oxidative reaction of tert-cyclobutanols involving the cleavage of a C-C bond via beta-carbon elimination under atmospheric pressure of oxygen is described. An alkylpalladium intermediate produced by beta-carbon elimination from a Pd(II) alcoholate gives a variety of products, depending on the substituents on the cyclobutane ring, in which reactions such as dehydrogenative ring

  描述了钯（II）催化的叔环丁醇的氧化反应，该反应涉及通过在氧气的大气压下通过β-碳消除的CC键断裂。通过从Pd（II）醇化物中脱除β-碳而制得的烷基钯中间体可产生多种产物，具体取决于环丁烷环上的取代基，其中涉及诸如脱氢开环，环膨胀和环收缩的反应。对于某些底物，催化量的丙烯酸乙酯的添加显着加速了反应。在所有情况下，均获得脱氢产物，并且在最后阶段产生的氢化钯（II）物质可通过分子氧再次转化为活性钯（II）物质。