(S)-5-hydroxy-2-isobutyl-5-methyl-4-oxohexanenitrile | 946410-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-hydroxy-2-isobutyl-5-methyl-4-oxohexanenitrile
• 英文别名: (2S)-5-hydroxy-5-methyl-2-(2-methylpropyl)-4-oxohexanenitrile
• CAS: 946410-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: HANKKPNSBXQPRH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-hydroxy-2-isobutyl-5-methyl-4-oxohexanenitrile 在 过碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3S)-3-氰基-5-甲基己酸
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基hydr向α-羟基烯酮的对映选择性共轭加成。

  摘要：

  Zn（OTf）2 / tBuBOX催化剂对α-羟基烯酮的活化使得对映选择性共轭加成1-亚甲基氨基吡咯烷作为中性d1合成子。实验证据支持立体化学模型，其中三氟甲磺酸酯配体通过OH-OTf氢键控制催化剂-底物配合物的几何形状。β-氰基酸的合成说明了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol071055+
• 作为产物：
  描述：

  1-(methyleneamino)pyrrolidine 、 (E)-2-hydroxy-2,7-dimethyloct-4-en-3-one 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-5-hydroxy-2-isobutyl-5-methyl-4-oxohexanenitrile 、 (R)-5-hydroxy-2-isobutyl-5-methyl-4-oxohexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基hydr向α-羟基烯酮的对映选择性共轭加成。

  摘要：

  Zn（OTf）2 / tBuBOX催化剂对α-羟基烯酮的活化使得对映选择性共轭加成1-亚甲基氨基吡咯烷作为中性d1合成子。实验证据支持立体化学模型，其中三氟甲磺酸酯配体通过OH-OTf氢键控制催化剂-底物配合物的几何形状。β-氰基酸的合成说明了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol071055+

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones to α-Hydroxy Enones
  作者：David Monge、Eloísa Martín-Zamora、Juan Vázquez、Manuel Alcarazo、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ol071055+

  日期：2007.7.1

  The activation of alpha-hydroxy enones by the Zn(OTf)2/tBuBOX catalyst enables the enantioselective conjugate addition of 1-methyleneaminopyrrolidine as a neutral d1 synthon. Experimental evidence supports a stereochemical model where a triflate ligand controls the geometry of the catalyst-substrate complex by means of a OH-OTf hydrogen bond. The synthesis of beta-cyano acids illustrates the potential

  Zn（OTf）2 / tBuBOX催化剂对α-羟基烯酮的活化使得对映选择性共轭加成1-亚甲基氨基吡咯烷作为中性d1合成子。实验证据支持立体化学模型，其中三氟甲磺酸酯配体通过OH-OTf氢键控制催化剂-底物配合物的几何形状。β-氰基酸的合成说明了该方法的潜力。