N,N'-(4,5-二氯-1,2-亚苯基)双(4-甲基苯磺酰胺) | 335334-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-(4,5-二氯-1,2-亚苯基)双(4-甲基苯磺酰胺)
• 英文名称: N,N'-(4,5-dichloro-1,2-phenylene)bis(4-methylbenzenesulfonamide)
• 英文别名: N-[4,5-dichloro-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 335334-06-0
• 化学式: C₂₀H₁₈Cl₂N₂O₄S₂
• 分子量: 485.412
• InChiKey: ZAMWAUNRSUWIHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  615.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(4,5-二氯-1,2-亚苯基)双(4-甲基苯磺酰胺) 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以35%的产率得到(Z)-8,9-dichloro-3,4-dimethyl-1,6-ditosyl-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[b][1,4]diazocine
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的共轭二烯的好氧分子间1,4胺化反应：区域选择性[4 + 4]环化反应，用于构建中环1,6-苯并重氮衍生物

  摘要：

  已经开发了共轭二烯的第一金属催化的氧化性分子间1，4-胺化。通过钯催化的分子间[4 + 4]环空反应构建了一系列中环化合物。氧气已成功代替现有的化学计量金属或高价碘试剂用作氧化剂。报告了20个实施例，并且对于大多数二胺和共轭二烯底物可以获得良好的产率和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.053
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-二(对甲苯磺酰基)-1,2-苯二胺 在 aluminum (III) chloride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到N,N'-(4,5-二氯-1,2-亚苯基)双(4-甲基苯磺酰胺)
  参考文献：
  名称：

  碘 (III) 介导的 N-甲苯磺酰苯胺的亲电氯化和催化硝化

  摘要：

  N-甲苯磺酰苯胺的首个催化硝化工艺是在温和、非布朗斯台德酸性且易于操作的条件下开发的。在常见的合成策略下，碘 (III) 试剂与铝盐 [AlX 3 (X=−Cl,−NO 3 )] 的协同组合也允许完成氯化过程。DFT 计算提供了反应途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201295

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Aerobic Intermolecular 1,2-Diamination of Conjugated Dienes: A Regio- and Chemoselective [4 + 2] Annulation for the Synthesis of Tetrahydroquinoxalines
  作者：Zhengxing Wu、Ke Wen、Jingang Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00919

  日期：2017.6.2

  A Pd(II)-catalyzed aerobic intermolecular 1,2-diamination of conjugated dienes was developed for the regio- and chemoselective preparation of a variety of functionalized tetrahydroquinoxalines, using simple sulfonyl protected o-phenylendiamines as a nitrogen source. This methodology provides a direct and efficient synthesis of tetrahydroquinoxalines. O2 was used as the stoichiometric oxidant, and reaction

  使用简单的磺酰基保护的邻苯二胺作为氮源，开发了Pd（II）催化的共轭二烯的好氧分子间1,2胺化反应，用于区域和化学选择性制备各种功能化的四氢喹喔啉。该方法学提供了直接和有效的四氢喹喔啉合成方法。将O 2用作化学计量的氧化剂，并将反应条件应用于一系列邻苯基苯二胺和共轭二烯。描述了35个实施例，并且对于大多数产物获得了良好的产率和选择性。
• ( <i>o</i> ‐Phenylenediamino)borylstannanes: Efficient Reagents for Borylation of Various Alkyl Radical Precursors
  作者：Kensuke Suzuki、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/chem.202004692

  日期：2021.2.24

  achieve radical boryl substitutions of a variety of alkyl radical precursors. Dehalogenative, deaminative, decharcogenative, and decarboxylative borylations proceeded in the presence of a radical initiator to give the corresponding organic boron compounds. Radical clock experiments and computational studies have provided insights into the mechanism of the homolytic substitution (SH2) of the borylstannanes

  （o -Phenylenediamino）borylstannanes是新合成的，可实现多种烷基自由基前体的自由基硼基取代。在自由基引发剂的存在下进行脱卤，脱氨基，脱碳和脱羧基的硼化反应，得到相应的有机硼化合物。自由基时钟实验和计算研究提供了对硼烷基锡烷被烷基中间体中间体均质取代（S H 2）的机理的见解。DFT计算表明，苯二胺基结构降低了LUMO能级，包括硼原子上的空位p-轨道，从而增强了对S H 2中烷基的反应性。此外，C（sp 3使用x吨酮的三重态完成THF的H-硼化反应。
• A formal [4 + 2] annulation of diamines and prop-2-ynyl sulfonium salts for the synthesis of tetrahydroquinoxalines
  作者：Fei Xia、Yu-Qian Lu、Peng Sun、Qiu-Yan Guo、Qiao-Li Shi、Jun-Zhe Zhang、Chong Qiu

  DOI：10.1039/d2ob01590k

  日期：——

  A formal [4 + 2] annulation of diamines and prop-2-ynyl sulfonium salts was developed. This strategy enables efficient access to tetrahydroquinoxalines in excellent yields.

  开发了二胺和 prop-2-ynyl 硫盐的正式 [4 + 2] 环化反应。该策略能够以优异的收率有效地获得四氢喹喔啉。
• BISSULFONAMIDE DERIVATIVES AS ENZYME INHIBITORS
  申请人：Arrow Therapeutics Limited

  公开号：EP1239852A2

  公开（公告）日：2002-09-18
• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：ARROW THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2001028537A2

  公开（公告）日：2001-04-26

  Bissulfonamide derivatives of formula (I) are capable of inhibiting: a) the biosynthesis of aromatic amino acids via the shikimate pathway and b) the catabolism of quinic acid, wherein: Ar is an aryl or heteroaryl group; R1 and R2 are the same or different and each represent hydrogen or alkyl or R1 and R2 together form a C1-C3 alkylene group, -CO- or -CS-; and R3 and R4 are the same or different and each represent -alkyl-aryl, -alkyl-heteroaryl, -alkenyl-aryl, -alkenyl-heteroaryl, -alkynyl-aryl-alkynyl-heterorayl, aryl or heteroaryl.