dibromo-2-(2'-methyl-4'-methoxyphenyl)ethene | 1253116-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dibromo-2-(2'-methyl-4'-methoxyphenyl)ethene
• 英文别名: 1-(2,2-Dibromoethenyl)-4-methoxy-2-methylbenzene；1-(2,2-dibromoethenyl)-4-methoxy-2-methylbenzene
• CAS: 1253116-92-5
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O
• 分子量: 305.997
• InChiKey: LMGXBLHGZDJVOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibromo-2-(2'-methyl-4'-methoxyphenyl)ethene 在 正丁基锂 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 Eosin Y 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-methoxy-1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  可见光催化亚烷基二铵盐与炔基羧酸的脱羧烷基化反应：通过有机光氧化还原催化直接进入芳基炔烃

  摘要：

  开发了一种由光氧化还原催化介导的简便方法，用于直接构建芳基炔烃。现成的芳族重氮盐已被用作芳基自由基源，以偶联炔基羧酸以形成脱羧芳基化。各种各样的底物都适合该方案，具有宽泛的官能团耐受性，并且可以使用可见光在温和，中性和无过渡金属的反应条件下合成功能多样的芳基炔烃。除了与光催化和无过渡金属操作相关的合成可持续性外，该方法的另一个关键点是有机染料催化剂可作为激发态还原剂，从而建立了自由基加成和脱羧消除的淬灭循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900603
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 4-甲氧基-2甲基苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到dibromo-2-(2'-methyl-4'-methoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Tandem Suzuki-Miyaura Cross-Coupling/Dehydrobromination of 1,1-Dibromoalkenes to Alkynes with a Cyclobutene-1,2-diylbis(imidazolium) Salt as Catalyst Precursor

  摘要：

  环丁烯-1,2-双(咪唑鎓)盐被证明是高效催化剂前体，用于以1,1-二溴烯烃、醋酸钯(II)、芳基硼酸和叔丁醇钾在甲苯中一步合成炔烃的Suzuki-宫浦/脱溴反应。起始原料在Corey-Fuchs条件下从醛制备。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218848

文献信息

• Synthesis of Novel Structurally Simplified Estrogen Analogues with Electron-Donating Groups in Ring A
  作者：Lutz Tietze、Carsten Vock、Ilga Krimmelbein、Linda Nacke

  DOI：10.1055/s-0029-1216810

  日期：2009.6

  A library of 25 novel estrogen analogues were prepared in five to eight steps from mostly commercially available substituted anisoles via bromination, formylation, Corey-Fuchs reaction, elimination, and Sonogashira reaction.

  合成了一系列25种新型雌激素类似物，这些化合物通过五个至八个步骤，主要以市售的取代茴香醚为原料，经过溴化、甲醛化、Corey-Fuchs反应、消除反应及Sonogashira反应制备得到。