(7-bromo-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-amine | 1318629-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并三嗪类
• 英文名称: (7-bromo-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-amine
• 英文别名: 7-bromo-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-amine
• CAS: 1318629-62-7
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₄O₃
• 分子量: 379.213
• InChiKey: DFRGURDTRBSZGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-bromo-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-amine 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (7-phenyl-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  2,7-二取代-吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪：旧模板的新变体及其在体内具有抗肿瘤活性的间变性淋巴瘤激酶（ALK）抑制剂的发现中的应用

  摘要：

  一种新型的2,7-二取代-吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪支架已被设计为一种新的激酶抑制剂平台，可模仿众所周知的二氨基嘧啶基序的生物活性构象。这种新型吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪支架的设计，合成和验证将描述为间变性淋巴瘤激酶（ALK）抑制剂。重要的是，适当的效能和选择性决定簇的引入导致发现了在变性间变性大细胞淋巴瘤（ALCL）动物模型中口服有效的几种先进的先导。鉴定出显示出优异功效的铅抑制剂（30），并且将进行深入的体外/体内表征。

  DOI：

  10.1021/jm200758k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(3-benzoylthioureido)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (7-bromo-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Process Synthesis of Novel 2,7-Pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazines

  摘要：

  The synthesis of a new kinase inhibitor template 2-anilino-7-aryl-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine Is described which Includes a late stage orthogonally reactive key intermediate amenable to rapid diversification as well an optimized in situ triflate displacement to install the C2-aniline. Furthermore, an efficient scalable process approach will be highlighted which begins with tert-butyl carbazate to provide the key N-N bond and generates the pyrrolotriazine core through a stable bromoaldehyde intermediate followed by condensation with ammonium carbonate.

  DOI：

  10.1021/ol2015237