(+)-ethyl ricinelaidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-ethyl ricinelaidate
• 英文别名: ethyl (E,12S)-12-hydroxyoctadec-9-enoate
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: AZXVZUBIFYQWJK-VUVZNRFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-ethyl ricinelaidate 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 叔丁醇 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 46.5h， 生成 (9R,10R,12R)-ethyl 10-hydroxy-9,12-epoxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Transformations of Hydroxy Cyclic Sulfates: Stereospecific Conversion into 2,3,5-Trisubstituted Tetrahydrofurans.

  摘要：

  1,2-Cyclic sulfates have been prepared from 0-protected ricinoleate and ricinelaidate esters. Upon deprotection of the 12-hydroxy moiety, the resulting 12-hydroxy-9,10-cyclic sulfates underwent stereospecific cyclization to the corresponding 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofurans. The cyclization occurs by backside attack of the hydroxy oxygen on the distal carbon of the 1,2-cyclic sulfate, with inversion at that center.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.47-0307