1-Phenyl-5,5-diaethoxycarbonyl-pent-2-en | 36265-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Phenyl-5,5-diaethoxycarbonyl-pent-2-en
• CAS: 36265-86-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: FJPXVVGIVHMKOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-Phenyl-5,5-diaethoxycarbonyl-pent-2-en
  参考文献：
  名称：

  干净水中无硼钯催化下硼酸对乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸酯的开环

  摘要：

  我们报告了在无配体条件下使用由Pd（OAc）2形成的钯纳米粒子，水中硼酸对乙烯基环丙烷的高效开环反应。未取代的乙烯基环丙烷可提供具有高选择性的线性加成产物，而对于芳基取代的乙烯基环丙烷，可观察到区域选择性转变为支链产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00672

文献信息

• Conjugaison d'un cycle cyclopropanique avec un groupement carbonyle. Action de complexes R2CuLi sur des cyclopropanes-1,1 dicarboxylates ethyliques.
  作者：G. Daviaud、Ph. Miginiac

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84492-0

  日期：1972.1
• Ring-Opening of Vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylates by Boronic Acids under Ligandless Palladium Catalysis in Neat Water
  作者：JieXiang Yin、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00672

  日期：2015.7.2

  We report a highly efficient ring-opening reaction of vinylcyclopropanes by boronic acids in water, using palladium nanoparticles formed from Pd(OAc)2 under ligandless conditions. Unsubstituted vinylcyclopropanes provide linear addition products with high selectivity, while a switch in regioselectivity to branched products is observed for aryl-substituted vinylcyclopropanes.

  我们报告了在无配体条件下使用由Pd（OAc）2形成的钯纳米粒子，水中硼酸对乙烯基环丙烷的高效开环反应。未取代的乙烯基环丙烷可提供具有高选择性的线性加成产物，而对于芳基取代的乙烯基环丙烷，可观察到区域选择性转变为支链产物。