methyl 1,2-diphenyl-5-vinyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1432600-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1,2-diphenyl-5-vinyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-ethenyl-1,2-diphenylpyrrole-3-carboxylate；methyl 5-ethenyl-1,2-diphenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1432600-72-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: GJMCNYDPXFEAEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 methyl 1,2-diphenyl-5-vinyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷多组分合成吡咯：一锅钯（0）催化脱氢羰基化/脱水

  摘要：

  把握住变化：将硝酮与1-碳烯丙氧基-1-甲氧基甲氧基环丙烷环加成生成四氢1,2-恶嗪，然后将其进行Tsuji脱氢羰基化反应生成二氢1,2-恶嗪（参见方案; dba =二苄基亚甲基丙酮）。向该反应混合物中加入碱导致干净地转化为吡咯。结果是灵活的三组分策略，用于合成四取代的吡咯。

  DOI：

  10.1002/anie.201206177

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Pyrroles from Cyclopropanes: A One-Pot Palladium(0)-Catalyzed Dehydrocarbonylation/Dehydration
  作者：William J. Humenny、Polydoros Kyriacou、Katarina Sapeta、Avedis Karadeolian、Michael A. Kerr

  DOI：10.1002/anie.201206177

  日期：2012.10.29

  es yields tetrahydro‐1,2‐oxazines, which in turn undergo a Tsuji dehydrocarbonylation to give dihydro‐1,2‐oxazines (see scheme; dba=dibenzylideneacetone). Addition of base to this reaction mixture results in clean conversion to pyrroles. The result is a flexible three‐component strategy for the synthesis of tetrasubstituted pyrroles.

  把握住变化：将硝酮与1-碳烯丙氧基-1-甲氧基甲氧基环丙烷环加成生成四氢1,2-恶嗪，然后将其进行Tsuji脱氢羰基化反应生成二氢1,2-恶嗪（参见方案; dba =二苄基亚甲基丙酮）。向该反应混合物中加入碱导致干净地转化为吡咯。结果是灵活的三组分策略，用于合成四取代的吡咯。