9-(2,2,2-trifluoroethyl)-9,10-dihydrophenanthrene | 1444622-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(2,2,2-trifluoroethyl)-9,10-dihydrophenanthrene
• 英文别名: 9-(2,2,2-Trifluoroethyl)-9,10-dihydrophenanthrene
• CAS: 1444622-99-4
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃
• 分子量: 262.274
• InChiKey: BVWWRSWSCADQSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基联苯 、 三氟乙酸酐 在 过氧化脲素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到9-(2,2,2-trifluoroethyl)-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  以酸酐为全氟烷基源的未活化烯烃的全氟烷基化

  摘要：

  已开发了用全氟酸酐对未活化烯烃进行有效的全氟烷基化反应。铜盐在用原位生成的双（全氟酰基）过氧化物实现烯丙基全氟烷基化方面起着至关重要的作用。此外，发现在无金属条件下，在碳侧链上适当位置带有芳香环的烯烃的碳氟烷基化反应可进行，以提供带有全氟烷基的碳环或杂环。该方法利用了容易获得的全氟烷基来源，为将全氟烷基引入sp 3碳上以构建合成有用的骨架提供了方便而强大的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201604127

文献信息

• Alkene Trifluoromethylation Coupled with CC Bond Formation: Construction of Trifluoromethylated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Shintaro Kawamura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.201210250

  日期：2013.4.2

  The combo pack: Copper‐catalyzed trifluoromethylation of alkenes bearing an allylic proton combined with CC bond formation affords the title compounds in good to high yields (see scheme). The reactions are faster than allylic trifluoromethylation, especially in 1,4‐dioxane. A unique 1,6‐oxytrifluoromethylation occurred instead of an anticipated seven‐membered ring forming carbotrifluoromethylation

  组合包：带有烯丙基质子的烯烃的铜催化三氟甲基化与CC键的形成相结合，可提供标题化合物，收率高至高（参见方案）。该反应比烯丙基三氟甲基化更快，尤其是在1,4-二恶烷中。发生了独特的1,6-氧三氟甲基化反应，而不是预期的七元环形成的碳三氟甲基化反应。
• Perfluoroalkylation of Unactivated Alkenes with Acid Anhydrides as the Perfluoroalkyl Source
  作者：Shintaro Kawamura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.201604127

  日期：2016.7.18

  An efficient perfluoroalkylation of unactivated alkenes with perfluoro acid anhydrides was developed. Copper salts play a crucial role as a catalyst to achieve allylic perfluoroalkylation with the in situ generated bis(perfluoroacyl) peroxides. Furthermore, carboperfluoroalkylation of alkene bearing an aromatic ring at an appropriate position on the carbon side chain was found to proceed under metal‐free

  已开发了用全氟酸酐对未活化烯烃进行有效的全氟烷基化反应。铜盐在用原位生成的双（全氟酰基）过氧化物实现烯丙基全氟烷基化方面起着至关重要的作用。此外，发现在无金属条件下，在碳侧链上适当位置带有芳香环的烯烃的碳氟烷基化反应可进行，以提供带有全氟烷基的碳环或杂环。该方法利用了容易获得的全氟烷基来源，为将全氟烷基引入sp 3碳上以构建合成有用的骨架提供了方便而强大的工具。