(2S,4S)-3-deoxy-2-hydroxymethyl-2¹,5-di-O-p-toluenesulfonyl-D-erythro-pentono-1,4-lactone | 32976-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-3-deoxy-2-hydroxymethyl-2¹,5-di-O-p-toluenesulfonyl-D-erythro-pentono-1,4-lactone
• 英文别名: 5,6-di-O-p-toluenesulphonyl-α-D-glucoisosaccharino-1,4-lactone；[(2S,4S)-4-hydroxy-4-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-5-oxooxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 32976-18-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₉S₂
• 分子量: 470.521
• InChiKey: YCOABBMOWKLMGO-JXFKEZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-3-deoxy-2-hydroxymethyl-2¹,5-di-O-p-toluenesulfonyl-D-erythro-pentono-1,4-lactone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 48.0h， 生成 Acetic acid (3S,5S)-5-acetoxy-1-benzyl-3-benzylcarbamoyl-piperidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure Heterocycles: Access to Hydroxylated Piperidines from a Sugar Lactone

  摘要：

  受保护的羟基化哌啶 7 及其双环和取代的非对映异构体 12 和 13 分别由 α-D-异糖精-1,4-内酯 (3) 以两个非常短的序列合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1167
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 3-deoxy-2-C-hydroxymethyl-D-erythro-pentono-1,4-lactone 在 吡啶 作用下， 以55%的产率得到(2S,4S)-3-deoxy-2-hydroxymethyl-2¹,5-di-O-p-toluenesulfonyl-D-erythro-pentono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  开发纤维素废料作为平台化学品：α-葡萄糖异糖精酸的保护基化学

  摘要：

  α和β-葡萄糖异糖酸（（2S，4S）-2,4,5-三羟基-2-（羟甲基）戊酸和（2R，4S）-2,4,5-三羟基-2-（羟甲基）戊酸纤维素材料用碱水溶液处理时产生的）可能是有价值的平台化学品。它们具有高度官能化的碳骨架，在C-2和C-4上具有固定的手性，使其成为用于合成的理想起始原料。为了评估这些糖精酸作为平台化学品的潜力，我们探索了内酯形式的α-葡萄糖异糖精酸（α-GISAL）的保护基化学。我们在这里报告了单步和多步反应途径的使用，可导致α-GISAL的三个不同羟基的区域选择性保护。我们报告了单独或成对保护三个不同羟基的策略。我们还报告了一系列三-O-保护的α-GISAL衍生物的合成，其中许多产品都包含正交保护基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.11.013

文献信息

• Developing cellulosic waste products as platform chemicals: protecting group chemistry of α-glucoisosaccharinic acid
  作者：Michael Almond、Mustapha G. Suleiman、Matthew Hawkins、Daniel Winder、Thomas Robshaw、Megan Waddoups、Paul N. Humphreys、Andrew P. Laws

  DOI：10.1016/j.carres.2017.11.013

  日期：2018.1

  beta-glucoisosaccharinic acids ((2S,4S)-2,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)pentanoic acid and (2R,4S)-2,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)pentanoic acid) which are produced when cellulosic materials are treated with aqueous alkali are potentially valuable platform chemicals. Their highly functionalised carbon skeleton, with fixed chirality at C-2 and C-4, makes them ideal starting materials for use in synthesis. In order

  α和β-葡萄糖异糖酸（（2S，4S）-2,4,5-三羟基-2-（羟甲基）戊酸和（2R，4S）-2,4,5-三羟基-2-（羟甲基）戊酸纤维素材料用碱水溶液处理时产生的）可能是有价值的平台化学品。它们具有高度官能化的碳骨架，在C-2和C-4上具有固定的手性，使其成为用于合成的理想起始原料。为了评估这些糖精酸作为平台化学品的潜力，我们探索了内酯形式的α-葡萄糖异糖精酸（α-GISAL）的保护基化学。我们在这里报告了单步和多步反应途径的使用，可导致α-GISAL的三个不同羟基的区域选择性保护。我们报告了单独或成对保护三个不同羟基的策略。我们还报告了一系列三-O-保护的α-GISAL衍生物的合成，其中许多产品都包含正交保护基。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Heterocycles: Access to Hydroxylated Piperidines from a Sugar Lactone
  作者：Christine Thomassigny、Khalil Bennis、Jacques Gelas

  DOI：10.1055/s-1997-1167

  日期：1997.2

  A protected hydroxylated piperidine 7 and its bicyclo- and substituted diastereoisomers 12 and 13, respectively, have been synthesizes from α-D-isosaccharino-1,4-lactone (3), in two very short sequences.

  受保护的羟基化哌啶 7 及其双环和取代的非对映异构体 12 和 13 分别由 α-D-异糖精-1,4-内酯 (3) 以两个非常短的序列合成。