2-(methyl-phenyl-amino)-2-prop-2-ynyl-malonic acid diethyl ester | 1262761-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(methyl-phenyl-amino)-2-prop-2-ynyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(N-methylanilino)-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 1262761-40-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: OXBFSDKLDQCMEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyl-phenyl-amino)-2-prop-2-ynyl-malonic acid diethyl ester 在 Ph₃PAuNTf₂ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷-d3 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到1,4-dimethyl-1H-quinoline-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化由N-氨基苯基炔丙基丙二酸酯形成二氢喹啉和吲哚。

  摘要：

  在100℃的硝基甲烷中使用[XPhosAu（NCMe）] SbF（6）可以快速有效地形成各种取代的二氢喹啉，随后可通过罕见的光化学重排将其转化为吲哚。

  DOI：

  10.1039/c0cc00033g
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(methyl-phenyl-amino)-2-prop-2-ynyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化由N-氨基苯基炔丙基丙二酸酯形成二氢喹啉和吲哚。

  摘要：

  在100℃的硝基甲烷中使用[XPhosAu（NCMe）] SbF（6）可以快速有效地形成各种取代的二氢喹啉，随后可通过罕见的光化学重排将其转化为吲哚。

  DOI：

  10.1039/c0cc00033g

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed formation of dihydroquinolines and indoles from N-aminophenyl propargyl malonates
  作者：Colombe Gronnier、Yann Odabachian、Fabien Gagosz

  DOI：10.1039/c0cc00033g

  日期：——

  The use of [XPhosAu(NCMe)]SbF(6) in nitromethane at 100 degrees C allows the rapid and efficient formation of variously substituted dihydroquinolines, which can be subsequently converted into indoles by a rare photochemical rearrangement.

  在100℃的硝基甲烷中使用[XPhosAu（NCMe）] SbF（6）可以快速有效地形成各种取代的二氢喹啉，随后可通过罕见的光化学重排将其转化为吲哚。