4(5)-cyano-5(4)-cyanomethylimidazole | 52605-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4(5)-cyano-5(4)-cyanomethylimidazole
• 英文别名: 4-Acetonitril-5-cyano-imidazol；5-cyanomethyl-1(3)H-imidazole-4-carbonitrile；5-(cyanomethyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 52605-83-1
• 化学式: C₆H₄N₄
• mdl: MFCD19219204
• 分子量: 132.125
• InChiKey: WZZINVSDRKNNJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(5)-cyano-5(4)-cyanomethylimidazole 在 ammonium hydroxide 、 氨 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 [2-(4,6-Diamino-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  嘧啶和嘌呤N- [2-（2-膦酰基甲氧基）乙基]核苷酸类似物系列中的结构-抗病毒活性关系。1.在碱的碳原子上取代的衍生物。

  摘要：

  通过对烷基进行烷基化制备一系列嘌呤和嘧啶N- [2-（膦甲氧基）乙基]衍生物的二烷基酯，其在嘌呤碱的位置2、6或8或在嘧啶碱的位置2、4或5。在氢化钠，碳酸铯或1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯（DBU）存在下的二甲基甲酰胺中，与2-氯乙氧基甲基膦酸酯二酯形成合适的杂环碱。通过在适当修饰的中间体上对碱基进行转化，获得额外的衍生物，该中间体在碱基部分具有反应性功能。通过叠氮化钠处理将二酯转化为相应的单酯，同时通过依次用溴代三甲基硅烷处理和水解从二酯中获得游离酸。嘧啶系列中没有PME衍生物，它们的6-氮杂或3-氮杂类似物，除5-溴胞嘧啶衍生物外，对测试的DNA病毒或逆转录病毒均表现出任何活性。Cl，F或OH基团取代了PMEA中2位的腺嘌呤环，从而降低了其对所有测试的DNA病毒的活性。在0.07-2 microg / mL的浓度范围（EC50）中，PMEDAP对HSV-1，HSV-2

  DOI：

  10.1021/jm9811256
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 (N-formyl)dehydroalaninenitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以63 %的产率得到4(5)-cyano-5(4)-cyanomethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-甲酰氨基腈及其衍生物在甲酰胺中的益生元合成

  摘要：

  氨基酸及其衍生物可能有助于生命起源前化学向早期生物学的转变。因此，已经深入研究了益生元条件下的氨基酸形成。毫不奇怪，这些研究中的大多数都是用水作为溶剂进行的。在此，我们描述了对氨基腈及其甲酰化衍生物在甲酰胺中的形成和后续反应的研究。我们发现，即使在不添加氨的情况下，甲酰胺中的醛和氰化物也很容易形成N-甲酰氨基腈，这表明氨基酸衍生物可能是益生元来源。N-的碱处理甲酰氨基腈在腈基上的水合作用比去甲酰化快，从而保护氨基腈衍生物在水合/水解过程中不会发生 Strecker 缩合平衡的逆转，并提供 N-甲酰化和未甲酰化氨基酸衍生物的混合物。此外，在没有干预的情况下，从乙醇醛和氰化物中观察到在甲酰胺中容易合成N-甲酰基脱氢丙氨酸腈。脱氢丙氨酸衍生物已被提议作为益生元肽合成的重要化合物，我们展示了表明它们可能是益生元库存的潜在合理成分的合成，以及显示它们作为一系列益生元化合物的非生物前体的效用的反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13306

文献信息

• Beta-D-Arabinofuranosylimidazo (4,5-c)pyridine compounds and processes for their production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0043722B1

  公开（公告）日：1984-05-23
• US4315000A
  申请人：——

  公开号：US4315000A

  公开（公告）日：1982-02-09
• Structure−Antiviral Activity Relationship in the Series of Pyrimidine and Purine <i>N</i>-[2-(2-Phosphonomethoxy)ethyl] Nucleotide Analogues. 1. Derivatives Substituted at the Carbon Atoms of the Base
  作者：Antonín Holý、Jaroslav Günter、Hana Dvořáková、Milena Masojídková、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm9811256

  日期：1999.6.1

  the bases in the suitably modified intermediates bearing reactive functions at the base moiety. The diesters were converted to the corresponding monoesters by sodium azide treatment, while the free acids were obtained from the diester by successive treatment with bromotrimethylsilane and hydrolysis. None of the PME derivatives in the pyrimidine series, their 6-aza or 3-deaza analogues, exhibited any

  通过对烷基进行烷基化制备一系列嘌呤和嘧啶N- [2-（膦甲氧基）乙基]衍生物的二烷基酯，其在嘌呤碱的位置2、6或8或在嘧啶碱的位置2、4或5。在氢化钠，碳酸铯或1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯（DBU）存在下的二甲基甲酰胺中，与2-氯乙氧基甲基膦酸酯二酯形成合适的杂环碱。通过在适当修饰的中间体上对碱基进行转化，获得额外的衍生物，该中间体在碱基部分具有反应性功能。通过叠氮化钠处理将二酯转化为相应的单酯，同时通过依次用溴代三甲基硅烷处理和水解从二酯中获得游离酸。嘧啶系列中没有PME衍生物，它们的6-氮杂或3-氮杂类似物，除5-溴胞嘧啶衍生物外，对测试的DNA病毒或逆转录病毒均表现出任何活性。Cl，F或OH基团取代了PMEA中2位的腺嘌呤环，从而降低了其对所有测试的DNA病毒的活性。在0.07-2 microg / mL的浓度范围（EC50）中，PMEDAP对HSV-1，HSV-2
• Prebiotic Synthesis of <i>N-</i>Formylaminonitriles and Derivatives in Formamide
  作者：Nicholas J. Green、David A. Russell、Sasha H. Tanner、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.2c13306

  日期：2023.5.17

  prebiotic source of amino acid derivatives. Alkaline processing of N-formylaminonitriles proceeds with hydration at the nitrile group faster than deformylation, protecting aminonitrile derivatives from reversion of the Strecker condensation equilibrium during hydration/hydrolysis and furnishing mixtures of N-formylated and unformylated amino acid derivatives. Furthermore, the facile synthesis of N-formyldehydroalanine

  氨基酸及其衍生物可能有助于生命起源前化学向早期生物学的转变。因此，已经深入研究了益生元条件下的氨基酸形成。毫不奇怪，这些研究中的大多数都是用水作为溶剂进行的。在此，我们描述了对氨基腈及其甲酰化衍生物在甲酰胺中的形成和后续反应的研究。我们发现，即使在不添加氨的情况下，甲酰胺中的醛和氰化物也很容易形成N-甲酰氨基腈，这表明氨基酸衍生物可能是益生元来源。N-的碱处理甲酰氨基腈在腈基上的水合作用比去甲酰化快，从而保护氨基腈衍生物在水合/水解过程中不会发生 Strecker 缩合平衡的逆转，并提供 N-甲酰化和未甲酰化氨基酸衍生物的混合物。此外，在没有干预的情况下，从乙醇醛和氰化物中观察到在甲酰胺中容易合成N-甲酰基脱氢丙氨酸腈。脱氢丙氨酸衍生物已被提议作为益生元肽合成的重要化合物，我们展示了表明它们可能是益生元库存的潜在合理成分的合成，以及显示它们作为一系列益生元化合物的非生物前体的效用的反应。