diethyl 3-[3-(1H-indol-1-yl)propyl]pyridazine-4,5-dicarboxylate | 475473-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-[3-(1H-indol-1-yl)propyl]pyridazine-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3-(3-indol-1-ylpropyl)pyridazine-4,5-dicarboxylate
• CAS: 475473-81-5
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₄
• 分子量: 381.431
• InChiKey: KXEPJVYEHFGDAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-[3-(1H-indol-1-yl)propyl]pyridazine-4,5-dicarboxylate 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 17.0h， 以55%的产率得到diethyl 5,6-dihydro-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚基烷基哒嗪的分子内[4 + 2]环加成反应：环状咔唑的合成

  摘要：

  发现通过亚烷基链与吲哚亲二烯体束缚的单环和双环1,2-二嗪会发生热诱导的分子内Diels-Alder反应，其电子反需求，从而提供四环和五环稠合咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.008
• 作为产物：
  描述：

  1-(prop-2-yn-1-yl)indoline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 114.0h， 生成 diethyl 3-[3-(1H-indol-1-yl)propyl]pyridazine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚基烷基哒嗪的分子内[4 + 2]环加成反应：环状咔唑的合成

  摘要：

  发现通过亚烷基链与吲哚亲二烯体束缚的单环和双环1,2-二嗪会发生热诱导的分子内Diels-Alder反应，其电子反需求，从而提供四环和五环稠合咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.008

文献信息

• Intramolecular [4+2] cycloaddition reactions of indolylalkylpyridazines: synthesis of annulated carbazoles
  作者：Norbert Haider、Johann Käferböck

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.008

  日期：2004.7

  Mono- and bicyclic 1,2-diazines tethered to indole dienophiles by alkylene chains were found to undergo thermally induced intramolecular Diels–Alder reactions with inverse electron demand, affording tetra- and pentacyclic condensed carbazoles.

  发现通过亚烷基链与吲哚亲二烯体束缚的单环和双环1,2-二嗪会发生热诱导的分子内Diels-Alder反应，其电子反需求，从而提供四环和五环稠合咔唑。