[3R,4S,4'S]-4-[acyl(4'-isopropyl-2'-oxazolidone)]-2-methylhex-5-en-3-ol | 108735-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [3R,4S,4'S]-4-[acyl(4'-isopropyl-2'-oxazolidone)]-2-methylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (4S)-3-[(2S,3R)-2-ethenyl-3-hydroxy-4-methylpentanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 108735-30-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: PZYUYEIZPKFGDL-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3R,4S,4'S]-4-[acyl(4'-isopropyl-2'-oxazolidone)]-2-methylhex-5-en-3-ol 在 四氧化锇 吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基硼 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3R)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  合成bafilomycin A（1）的研究：构建C（13）-C25）段的片段组装醛醇缩合反应的立体化学方面。

  摘要：

  通过涉及手性醛6a和手性甲基酮7的片段组装醛醇缩合反应的途径，开发了对应于bafilomycin A（1）的C（13）-C（25）段的醛醇8a-c的高度立体选择性合成。在确定6a的关键醇醛偶联和7b的烯醇锂的立体选择性中，作用起关键作用。手性醛片段的C（23）-OH的保护基也会影响烯醇锂醛醇缩醛反应的选择性。相反，6a的醛醇缩合反应和7a，c的氯钛烯醇盐反应对C（15）-羟基保护基的性质的敏感度要低得多。还描述了手性醛与高井氏（γ-甲氧基烯丙基）铬试剂40的反应的研究。

  DOI：

  10.1021/jo016413f
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-巴豆酰基-4-异丙基-2-恶唑烷酮 、 异丁醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到[3R,4S,4'S]-4-[acyl(4'-isopropyl-2'-oxazolidone)]-2-methylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  合成bafilomycin A（1）的研究：构建C（13）-C25）段的片段组装醛醇缩合反应的立体化学方面。

  摘要：

  通过涉及手性醛6a和手性甲基酮7的片段组装醛醇缩合反应的途径，开发了对应于bafilomycin A（1）的C（13）-C（25）段的醛醇8a-c的高度立体选择性合成。在确定6a的关键醇醛偶联和7b的烯醇锂的立体选择性中，作用起关键作用。手性醛片段的C（23）-OH的保护基也会影响烯醇锂醛醇缩醛反应的选择性。相反，6a的醛醇缩合反应和7a，c的氯钛烯醇盐反应对C（15）-羟基保护基的性质的敏感度要低得多。还描述了手性醛与高井氏（γ-甲氧基烯丙基）铬试剂40的反应的研究。

  DOI：

  10.1021/jo016413f

文献信息

• Enantioselective Construction of Cyclic Ethers by An Aldol-Cyclization Sequence
  作者：Paul Galatsis、Scott D. Millan、George Ferguson

  DOI：10.1021/jo961904z

  日期：1997.7.1

  We have modified the substrate used in deconjugative aldol-cyclizations by incorporating the Evans chiral auxiliary. The deconjugative aldol step, using boron enolates, gave the expected products with complete syn-aldol stereochemistry. These compounds could then undergo an iodine-mediated cyclization to form optically active products. Oxetanes and fused ring tetrahydrofurans were easily assembled with a variety of substitution patterns and with excellent enantiocontrol. The deconjugation of acyclic chiral enimides resulted in the loss of control of olefin geometry. However, these compounds did appear to cyclize with excellent enantiocontrol.
• Aldol addition reactions of chiral crotonate imides
  作者：David A. Evans、Eric B. Sjogren、Javier Bartroli、Robert L. Dow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85106-0

  日期：1986.1
• EVANS D. A.; SJOGREN E. B.; BARTROLI J.; DOW R. L., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 41, 4957-4960
  作者：EVANS D. A.、 SJOGREN E. B.、 BARTROLI J.、 DOW R. L.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Synthesis of Bafilomycin A₁:  Stereochemical Aspects of the Fragment Assembly Aldol Reaction for Construction of the C(13)−C(25) Segment
  作者：William R. Roush、Thomas D. Bannister、Michael D. Wendt、Jill A. Jablonowski、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jo016413f

  日期：2002.6.1

  lithium enolate aldol reaction. In contrast, the aldol reaction of 6a and the chlorotitanium enolates of 7a,c were much less sensitive to the nature of the C(15)-hydroxyl protecting group. Studies of the reactions of chiral aldehydes with Takai's (gamma-methoxyallyl)chromium reagent 40 are also described. The stereoselectivity of these reactions is also highly dependent on the protecting groups and stereochemistry

  通过涉及手性醛6a和手性甲基酮7的片段组装醛醇缩合反应的途径，开发了对应于bafilomycin A（1）的C（13）-C（25）段的醛醇8a-c的高度立体选择性合成。在确定6a的关键醇醛偶联和7b的烯醇锂的立体选择性中，作用起关键作用。手性醛片段的C（23）-OH的保护基也会影响烯醇锂醛醇缩醛反应的选择性。相反，6a的醛醇缩合反应和7a，c的氯钛烯醇盐反应对C（15）-羟基保护基的性质的敏感度要低得多。还描述了手性醛与高井氏（γ-甲氧基烯丙基）铬试剂40的反应的研究。