(4S)-2-carbethoxy-2-ethyl-4-(chloromethyl)butyrolactone | 94958-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-2-carbethoxy-2-ethyl-4-(chloromethyl)butyrolactone
• 英文别名: 2-carbethoxy-2-ethyl-4-(chloromethyl)butyrolactone；3-ethyl-5-chloromethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester；3-Aethyl-5-chlormethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 94958-06-2
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₄
• 分子量: 234.68
• InChiKey: NYRUDEWJTKSWQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-carbethoxy-2-ethyl-4-(chloromethyl)butyrolactone 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.25h， 生成 2-Oxiranylmethyl-butyric acid 2-methoxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 12. Enantioselective total syntheses of (-)- and (+)-vincadifformine and of (-)-tabersonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a002
• 作为产物：
  描述：

  乙基丙二酸二乙酯 、 环氧氯丙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(4S)-2-carbethoxy-2-ethyl-4-(chloromethyl)butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 12. Enantioselective total syntheses of (-)- and (+)-vincadifformine and of (-)-tabersonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a002

文献信息

• Beyer; Hoehn, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 14,17
  作者：Beyer、Hoehn

  DOI：——

  日期：——
• Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 12. Enantioselective total syntheses of (-)- and (+)-vincadifformine and of (-)-tabersonine
  作者：Martin E. Kuehne、David E. Podhorez

  DOI：10.1021/jo00207a002

  日期：1985.4