N-[2-[[hydroxy[2-phenyl-1-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]ethyl]phosphinyl]methyl]-1-oxo-3-phenylpropyl]-L-alanine | 207286-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-[[hydroxy[2-phenyl-1-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]ethyl]phosphinyl]methyl]-1-oxo-3-phenylpropyl]-L-alanine
• 英文别名: (2S)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 207286-75-7
• 化学式: C₂₉H₃₃N₂O₇P
• 分子量: 552.564
• InChiKey: WTLVZPORKGWOHD-PMWKKSSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[[hydroxy[2-phenyl-1-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]ethyl]phosphinyl]methyl]-1-oxo-3-phenylpropyl]-L-alanine 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到N-[2-[[(1-Amino-2-phenylethyl)hydroxyphosphinyl]methyl]-1-oxo-3-phenylpropyl]-L-alanine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  (&agr;-aminophosphino) peptide derivatives, method for making same and therapeutic applications thereof

  摘要：

  该发明涉及从(&agr;-氨基膦)肽衍生的化合物，其一般式为(I)，其中R1和R2分别表示氢原子或与相邻氮原子形成亚胺；R3表示烷基、烯基、苯基、苄基，所有这些基团均可被取代或不取代，氢原子、环烷基、环烷基甲基基团或最后，被杂环、芳香或饱和基团取代的甲基基团；R4表示苯基、苄基，这些基团可被取代或不取代，氢原子、烷基、烯基或环烷基；R5表示烷基、烯基、苯基、苄基，所有这些基团均可被取代或不取代，氢原子、环烷基、环烷基甲基基团或最后，被杂环、芳香或饱和基团取代的甲基基团；R6、R7和R8可以特别表示氢原子、烷基、苯基取代或不取代... n等于0或1，以对映异构体、非对映异构体或混合物的形式存在，它们的盐、制备方法和治疗应用。

  公开号：

  US06518260B1
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-苄基丙烯酸酯 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-[2-[[hydroxy[2-phenyl-1-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]ethyl]phosphinyl]methyl]-1-oxo-3-phenylpropyl]-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  膦衍生物作为新型的双脑啡肽降解酶抑制剂：合成，生物学性质和抗伤害感受活性。

  摘要：

  涉及阿片类肽脑啡肽失活的两种锌金属肽酶，中性溶酶（中性内肽酶）和氨基肽酶N双重抑制剂的开发代表了一种寻找新的止痛药的有吸引力的生理方法，该止痛药没有吗啡的主要缺点。对应于通式H（3）N（+）-CH（R（1））-P（O）（OH）-CH（2）-CH（R（2））-CONH-CH（ R（3））-COO（-），能够充当过渡态类似物并适合两种酶的S（1），S（1）'和S（2）'亚位点。选择R（1），R（2）和R（3）残基以最佳识别这些酶，导致了首个双重竞争抑制剂，其脑啡肽酶和氨基肽酶N的K（i）值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1021/jm990483l

文献信息

• NOUVEAUX DERIVES D'(ALPHA-AMINOPHOSPHINO)PEPTIDES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP1009750B1

  公开（公告）日：2002-07-31
• US6518260B1
  申请人：——

  公开号：US6518260B1

  公开（公告）日：2003-02-11