1,2-Dimethyl-4-(α-hydroxy-isopropyl)-imidazol | 32016-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-4-(α-hydroxy-isopropyl)-imidazol
• 英文别名: 2-(1,2-dimethyl-1H-imidazol-4-yl)-propan-2-ol；2-(1,2-Dimethylimidazol-4-yl)propan-2-ol
• CAS: 32016-41-4
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: XOXZVMPEDRMRGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethyl-4-(1,1,2-trimethyl-2-nitropropyl)imidazole 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Crozet Michel P., Lapouge Sophie, Kaafarani Mustapha, Vanelle Patrice, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 19, S 3055-3058

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First, serendipitous and intriguing hydrolysis of a tertiary nitroalkane
  作者：Michel P. Crozet、Sophie Lapouge、Mustapha Kaafarani、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76826-2

  日期：1994.5

  The hydrolysis of 1,2-dimethyl-4-(1,1,2-trimethyl-2-nitropropyl)imidazole which leads to two tertiary alcohols formed respectively by CNO2 and CC bond fission, is the first example of hydrolysis of a tertiary nitroalkane. It might be explained by an intramolecular nucleophilic catalysis favored by a double gem-dimethyl effect and a possible anchimeric assistance by imidazole group.

  这导致两个叔醇通过CNO分别形成1,2-二甲基-4-（1,1,2-三甲基-2-硝基丙基）咪唑的水解2和CC键裂变，是的第一个例子叔硝基烷的水解。这可能是由于分子内的亲核催化得到了双重宝石-二甲基效应的促进，以及咪唑基团可能产生的嵌甲助剂的作用。
• Nakano, Tatsuhiko; Rodriguez, Wilma; de Roche, Severina Z., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1777 - 1780
  作者：Nakano, Tatsuhiko、Rodriguez, Wilma、de Roche, Severina Z.、Larrauri, Jose M.、Rivas, Carlos、Perez, Carmen

  DOI：——

  日期：——
• NAKANO TATSUHIKO; RODRIGUEZ W.; ROCHE S. Z. DE; LARRAURI J. M.; RIVAS C.;+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 8, 1777-1780
  作者：NAKANO TATSUHIKO、 RODRIGUEZ W.、 ROCHE S. Z. DE、 LARRAURI J. M.、 RIVAS C.、+

  DOI：——

  日期：——