4'-(tert-butyl)-3,5-dimethyl-1,1'-biphenyl | 255836-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(tert-butyl)-3,5-dimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 255836-30-7
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: RNAZYLJPGFFDLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(tert-butyl)-3,5-dimethyl-1,1'-biphenyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[[3-(4-Tert-butylphenyl)-5-(dibromomethyl)phenyl]methyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIMICROBIENS

  摘要：

  公开号：

  WO2013106761A3
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-二甲基苯基)丁烷-1-酮 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 C₁₃H₁₈N₂O₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4'-(tert-butyl)-3,5-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳基酮作为钯催化的 Suzuki-Miyaura 联轴器中的芳基供体

  摘要：

  在此，我们报告了通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对芳基酮进行的芳基化、烷基化和烯基化。吡啶-恶唑啉配体的使用是断裂无应变 C-C 键的关键。源自药物和天然产物的芳基酮的后期芳基化证明了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03048

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Oxidative Cross‐Coupling of Tetraarylborates to Biaryls Using Organic Oxidants
  作者：Carolin Gerleve、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202002595

  日期：2020.9

  tetraarylborates undergo selective (cross)‐coupling through oxidation with Bobbitt's salt to give symmetric and unsymmetric biaryls. The organic oxoammonium salt can be used either as a stoichiometric oxidant or as a catalyst in combination with in situ generated NO2 and molecular oxygen as the terminal oxidant. For selected cases, oxidative coupling is also possible with NO2/O2 without any additional

  容易制备的四芳基硼酸盐通过用博比特盐氧化进行选择性（交叉）偶联，得到对称和不对称的联芳基化合物。有机氧铵盐可用作化学计量氧化剂或与原位产生的NO 2和作为末端氧化剂的分子氧组合用作催化剂。对于某些情况，也可以使用 NO 2 /O 2进行氧化偶联，无需任何额外的氮氧自由基助催化剂。四芳基硼酸盐的无过渡金属催化氧化配体交叉偶联是前所未有的，所引入的方法提供了获得各种联芳基和杂联芳基系统的途径。
• Indazolium halides as efficient ligands for Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl bromides with arylboronic acids
  作者：Qian Chen、Zhuqing Mao、Fang Guo、Xiaoshuang Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.009

  日期：2016.8

  and applied in the palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl bromides with arylboronic acids at mild reaction conditions. The cross-coupling reaction provides the desired products in good to high yields. The ease of synthesis and the modularity, and the broad range of aryl bromides and arylboronic acids make this type of ligand attractive and promising for transition metal

  含有各种N-取代基的in唑鎓卤化物已方便地制备，并用于在温和的反应条件下，钯催化的Suzuki-Miyaura芳基溴与芳基硼酸的交叉偶联反应。交叉偶联反应以高至高收率提供所需产物。易于合成和模块化，以及范围广泛的芳基溴化物和芳基硼​​酸，使得这种类型的配体具有吸引力，并有望用于过渡金属催化。
• A new, <i>substituted</i> palladacycle for ppm level Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross couplings in water
  作者：Balaram S. Takale、Ruchita R. Thakore、Sachin Handa、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c9sc02528f

  日期：——

  an aqueous micellar medium, enabling valued Suzuki–Miyaura couplings to be run not only in water under mild conditions, but at 300 ppm of Pd catalyst. This general methodology has been applied to several targets in the pharmaceutical area. Multiple recyclings of the aqueous reaction mixture involving both the same as well as different coupling partners is demonstrated. Low temperature microscopy (cryo-TEM)

  新设计的钯环在联苯环上含有取代基以及配体 HandaPhos，与水性胶束介质特别匹配，使有价值的 Suzuki-Miyaura 偶联不仅可以在温和条件下在水中运行，而且可以在 300 ppm Pd 的条件下运行催化剂。这种通用方法已应用于制药领域的多个目标。证明了涉及相同和不同偶联配对物的水性反应混合物的多次循环。低温显微镜 (cryo-TEM) 可显示充当纳米反应器的颗粒的性质和尺寸。重要的是，考虑到每个反应投入的钯负载量较低，对产品中残留钯的 ICP-MS 分析显示，预期水平完全在 FDA 允许的限度内。
• A General Palladium Catalyst System for Suzuki−Miyaura Coupling of Potassium Aryltrifluoroborates and Aryl Mesylates
  作者：Wing Kin Chow、Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/jo100846t

  日期：2010.8.6

  The first general examples of palladium-catalyzed Suzuki-type cross-coupling of aryl and heteroaryl mesylates with potassium aryl and heteroaryltrifluoroborates are presented. In addition to biaryl couplings, the cross-coupling reactions of aryl mesylates with alkyl and vinyltrifluoroborate salts have also been successfully accomplished.

  给出了芳基和杂芳基甲磺酸酯与芳基钾和杂芳基三氟硼酸钾的钯催化的Suzuki型交叉偶联的第一个一般实例。除了联芳基偶合以外，还成功地完成了甲磺酸甲基芳基酯与烷基和乙烯基三氟硼酸酯盐的交叉偶联反应。
• Straightforward Synthesis of Novel Biphenyl-Based Macrobicyclic Azathioethers
  作者：Berthold Kersting、Thomas Gregor、Christian Weise、Vasile Lozan

  DOI：10.1055/s-2007-990867

  日期：2007.12

  The synthesis and characterization of two new macrobicyclic azathioether ligands are reported. The biphenyl-based compounds were prepared by traditional organic reactions and cyclization methods. The identity of one compound was confirmed by X-ray crystallography.

  报道了两种新的大环二氮杂硫醚配体的合成和表征。联苯类化合物通过传统的有机反应和环化方法制备。通过 X 射线晶体学证实了一种化合物的身份。