3-O-tert-butyl 4-O-methyl (2S,4R,5R)-2-tert-butyl-5-methyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate | 1244766-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-tert-butyl 4-O-methyl (2S,4R,5R)-2-tert-butyl-5-methyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1244766-66-2
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅
• 分子量: 301.383
• InChiKey: KZRSHAFIFALYSP-FOGDFJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butyl 4-O-methyl (2S,4R,5R)-2-tert-butyl-5-methyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到N-boc-L-苏氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过 l-苏氨酸差向异构化合成 Lomaiviticins A 和 B 的 N-(叔丁氧羰基)-O-三异丙基甲硅烷基-d-吡咯胺糖基

  摘要：

  描述了 lomaiviticin A (1) 和 lomaiviticin B ( 2 )的N -（叔丁氧羰基）- O -三异丙基甲硅烷基 - d -吡咯胺糖醛的有效合成。合成通过所述的差向异构化强调升-苏氨酸衍生的恶唑烷10至恶唑烷11。这一关键的差向异构化反应用于建立碳水化合物单元的正确相对构型，只有在构象分析表明取代的恶唑烷可能采用阻止烯醇化的构象后，才有可能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.028
• 作为产物：
  描述：

  3-O-tert-butyl 4-O-methyl (2S,4S,5R)-2-tert-butyl-5-methyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate 在 lithium diisopropyl amide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.41h， 以100%的产率得到3-O-tert-butyl 4-O-methyl (2S,4R,5R)-2-tert-butyl-5-methyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 l-苏氨酸差向异构化合成 Lomaiviticins A 和 B 的 N-(叔丁氧羰基)-O-三异丙基甲硅烷基-d-吡咯胺糖基

  摘要：

  描述了 lomaiviticin A (1) 和 lomaiviticin B ( 2 )的N -（叔丁氧羰基）- O -三异丙基甲硅烷基 - d -吡咯胺糖醛的有效合成。合成通过所述的差向异构化强调升-苏氨酸衍生的恶唑烷10至恶唑烷11。这一关键的差向异构化反应用于建立碳水化合物单元的正确相对构型，只有在构象分析表明取代的恶唑烷可能采用阻止烯醇化的构象后，才有可能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.028