C_5:0-anacardic acid | 83326-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C_5:0-anacardic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-6-pentylbenzoic acid
• CAS: 83326-76-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: GJBOYRMLZVRMDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-trifluoromethylsulfonyloxy-4H-(1,3)benzodioxin-4-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 40.0~100.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 C_5:0-anacardic acid
  参考文献：
  名称：

  6-alkylsalicylates are selective Tip60 inhibitors and target the acetyl-CoA binding site

  摘要：

  Histone acetyltransferases are important enzymes that regulate various cellular functions, such as epigenetic control of DNA transcription. Development of HAT inhibitors with high selectivity and potency will provide powerful mechanistic tools for the elucidation of the biological functions of HATs and may also have pharmacological value for potential new therapies. In this work, analogs of the known HAT inhibitor anacardic acid were synthesized and evaluated for inhibition of HAT activity. Biochemical assays revealed novel anacardic acid analogs that inhibited the human recombinant enzyme Tip60 selectively compared to PCAF and p300. Enzyme kinetics studies demonstrated that inhibition of Tip60 by one such novel anacardic acid derive, 20, was essentially competitive with Ac-CoA and non-competitive with the histone substrate. In addition, these HAT inhibitors effectively inhibited acetyltransferase activity of nuclear extracts on the histone H3 and H4 at micromolar concentrations. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.001

文献信息

• Process for arylamine production
  申请人：Goodbrand Bruce H.

  公开号：US20060111582A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  4-aminobiphenyl derivative arylamine compounds are formed by providing an iodinated organic compound; substituting the iodinated organic compound at carboxylic acid groups thereof to provide ester protecting groups; conducting an Ullman condensation reaction to convert the product of step (ii) into an arylamine compound; and conducting a Suzuki coupling reaction to add an additional phenyl group to the arylamine compound in the 4-position relative to the nitrogen.

  通过提供碘代有机化合物来形成4-氨基联苯衍生物芳胺化合物；用羧酸基取代碘代有机化合物以提供酯保护基；进行乌尔曼缩合反应将步骤（ii）的产物转化为芳胺化合物；并进行铃木偶联反应，在与氮相对的4位上向芳胺化合物中添加额外的苯基。
• Inhibition of prostaglandin biosynthesis by 4-O-methylcryptochlorophaeic acid; Synthesis of monomeric arylcarboxylic acids for inhibitory activity testing and X-ray analysis of 4-O-methylcryptochlorophaeic acid.
  作者：MASAAKI SHIBUYA、YUTAKA EBIZUKA、HIROSHI NOGUCHI、YOICHI IITAKA、USHIO SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.407

  日期：——

  In order to clarify the structure-activity relationship of 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1), which is a lichen meta-depside and a potent inhibitor of prostaglandin (PG) biosynthesis found in our previous screening work, arylcarboxylic acids (5-8) corresponding to the monomeric moieties of 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1) were synthesized and tested for inhibitory effect against PG biosynthesis by an enzyme system prepared from rabbit renal medulla. They were a hundred times less active than 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1), indicating that the dimeric structure of the meta-depside is essential for inhibitory activity against PG biosynthesis. Kinetic studies on the mechanism of inhibition revealed that 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1) inhibits PG biosynthesis competitively with respect to the substrate, arachidonic acid. The three dimensional structure of 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1), which is expected to have a molecular structure able to fit into an active site that accommodates arachidonic acid, was determined by single crystal X-ray analysis with the direct approach. The obtained structure reveals that 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1) maintains a rigid conformation by forming a strong hydrogen bond between a hydroxy group and a methoxy group. Based on these findings, a new active site model of fatty acid cyclooxygenase is proposed in order to explain the inhibition by the meta-depside and acidic non-steroidal antiinflammatory drugs.

  4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1)是一种地衣元内酯，也是我们之前筛选工作中发现的一种前列腺素（PG）生物合成的强效抑制剂，为了阐明其结构-活性关系，我们合成了与 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1)单体分子相对应的芳基羧酸（5-8），并测试了其对 PG 生物合成的抑制作用、我们合成了与 4-O-甲基隐绿草酸（1）的单体分子相对应的芳基羧酸（5-8），并通过从兔肾髓质制备的酶系统测试了它们对前列腺素（PG）生物合成的抑制作用。它们的活性比 4-O-甲基隐绿草酸（1）低 100 倍，这表明元-二聚体结构是抑制 PG 生物合成活性的关键。对抑制机制的动力学研究表明，4-O-甲基隐绿茶酸（1）与底物花生四烯酸相比，能竞争性地抑制 PG 的生物合成。直接法单晶 X 射线分析测定了 4-O-甲基隐绿茶酸（1）的三维结构，预计其分子结构能够适合花生四烯酸的活性位点。所获得的结构显示，4-O-甲基隐绿茶酸（1）通过在一个羟基和一个甲氧基之间形成强氢键来保持刚性构象。基于这些发现，我们提出了脂肪酸环氧化酶的一个新的活性位点模型，从而解释了元苷和酸性非甾体抗炎药物的抑制作用。
• Synthesis of 6-amylsalicylic acid from 3-anisaldehyde: Conversion of phthalide to thioththalide by aluminum halide-butanethiol
  作者：Asuka Nishikawa、Yuichi Hashimoto、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01565-2

  日期：1998.10

  The Lewis acid-promoted reaction of 3-butyl-7-methoxyphthalide with butanethiol gave the thiophthalide, which was converted to 6-amylsalicylic acid by alkaline hydrolysis and successive desulfurization by Raney Ni.

  3-丁基-7-甲氧基邻苯二酚与丁硫醇的路易斯酸促进的反应得到了硫代邻苯二酚，通过碱解并通过阮内镍连续脱硫将其转化为6-戊基水杨酸。
• Salicylsäurederivate als selektive Herbizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0527380A1

  公开（公告）日：1993-02-17

  Salicylsäurederivate und deren Schwefelanaloga der Formel I, in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: RHalogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und/oder Alkylthio; neine Zahl von 1 bis 3, im Falle von Halogen als Substituenten eine Zahl von 1 bis 5 R¹ein Rest         -(O)m-NR⁶R⁷ in dem m für 0 und 1 steht und R⁶ und R⁷ die folgende Bedeutung haben: Wasserstoff; Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, wobei diese Reste gegebenenfalls substituiert sind; gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Phenyl; oder R⁶ zusammen mit R⁷ eine gegebenenfalls substituierte C₄-C₇-Alkylenkette bildet, in der eine CH₂-Gruppe durch Sauerstoff, Schwefel oder -NH ersetzt sein kann; oder R¹ eine Gruppe in der R⁸ und R⁹, für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl stehen und l die Werte 1, 2, 3 oder 4 annimmt; oder eine Gruppe         -(CH₂)l-S(=O)k-R¹⁰ in der R¹⁰ für Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, l für 1, 2, 3 oder 4 und k für 0, 1 oder 2 stehen; oder R¹ ein Rest         -HN-SO₂-R¹¹ , in dem R¹¹ für die Reste Alkyl, Halogenalkyl oder Phenyl steht, die ihrerseits ein bis vier der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl; ein Rest OR⁵, worin R⁵einen über ein Stickstoffatom gebundenen gegebenenfalls substituierten 5-gliedrigen aromatischen Heterocyclus mit ein bis vier Stickstoffatomen im Ring; oder einen Rest in dem R¹⁰ und l die oben genannte Bedeutung haben, darstellt; R²,R³ Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und/oder Alkylthio; R⁴Wasserstoff, Halogen, Nitro, CAlkyl, Cyano oder Halogenalkyl; Xein Sauerstoff- oder Schwefelatom; ZStickstoff oder die Methingruppe.

  式 I 的水杨酸衍生物及其硫类似物、 其中取代基的含义如下： Ris卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和/或硫代烷基； n 是 1 至 3 的数字，如果是卤素取代基，则是 1 至 5 的数字 R¹ 是一个自由基 -（O）m-NR⁶R⁷ 其中 m 代表 0 和 1，R⁶ 和 R⁷ 的含义如下： 氢； 烷基、烯基、炔基，其中这些基是任选取代的； 任选取代的环烷基或苯基； 或 R⁶ 与 R⁷ 一起形成任选取代的 C₄-C₇ 亚烷基链，其中 CH₂ 基团可被氧、硫或 -NH 取代； 或 R¹ 是一个基团 其中 R⁸ 和 R𠞙 代表氢、烷基、烯基或炔基，l 的值为 1、2、3 或 4； 或一个基团 -(CH₂)l-S(=O)k-R¹⁰或基团 其中 R¹⁰ 是烷基、烯基或炔基，l 是 1、2、3 或 4，k 是 0、1 或 2； 或 R¹ 是一个基团 -HN-SO₂-R¹¹、 其中，R¹¹代表烷基、卤代烷基或苯基，而这些基团又可带有以下一至四个取代基：卤素、硝基、氰基、烷基； 基 OR⁵，其中 R⁵是任选取代的五元芳香杂环，通过一个氮原子键合，环中有一至四个氮原子； 或一个基团 其中 R¹⁰ 和 l 具有上述含义； R²、R³是烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和/或硫代烷基； R⁴ 是氢、卤素、硝基、烷基、氰基或卤代烷基； X 是氧原子或硫原子； Z是氮原子或甲基。
• Pigment dispersant with hindered light amine stabilizer and pigment dispersions and coating compositions based thereon
  申请人：PPG Industries Ohio, Inc.

  公开号：US10557045B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  A pigment dispersion is disclosed comprising (a) at least one pigment and (b) a polymeric dispersant comprising residual units derived from polymerization of a mixture of monomers comprising (b1) at least one ethylenically unsaturated hindered amine light stabilizing monomer and (b2) at least one additional ethylenically unsaturated monomer different from monomer (b1). Coating compositions comprising the same are also disclosed as are substrates coated at least in part with such coatings.

  本发明公开了一种颜料分散剂，包括(a)至少一种颜料和(b)聚合物分散剂，聚合物分散剂由单体混合物聚合产生的残留单元组成，单体混合物包括(b1)至少一种乙烯基不饱和受阻胺光稳定单体和(b2)至少一种不同于单体(b1)的额外乙烯基不饱和单体。此外，还公开了包含上述成分的涂层组合物，以及至少部分涂有此类涂层的基材。