4-butyl-1-heptyl-1H-1,2,3-triazole | 1085704-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-butyl-1-heptyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Butyl-1-heptyltriazole；4-butyl-1-heptyltriazole
• CAS: 1085704-78-4
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃
• 分子量: 223.362
• InChiKey: PJOFKEOACPOJGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代庚烷 在 sodium azide 、 C₂₅H₃₆CuI 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 4-butyl-1-heptyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [（NHC）CuX]配合物：还原反应和Click Chemistry中的合成，表征和催化活性。使用明确的催化系统的优势†

  摘要：

  编写三个系列的（NHC）铜]配合物（NHC = N杂环卡宾，X = 氯， 溴，或I）被报告。这些合成物产率高并且仅使用容易获得的起始原料。制备的配合物在光谱和结构上进行了表征。值得注意的是，其中两个在两个之间呈现桥接的NHC配体铜中心处于固态，这些配体极为罕见的配位模式。然后将这些络合物用于两个不同的有机反应：酮的氢化硅烷化以及叠氮化物和炔烃的1,3-偶极环加成反应。在这两种转化中，都发现了出色的催化体系，可以以优异的收率和较短的反应时间制备相应的产物。最显着的是，在氢化硅烷化反应中对定义明确的系统进行筛选可以鉴定出先前被忽略的前催化剂，因为最初是在原位生成催化物种的。在这种情况下，主要形成[（NHC）2 Cu] + 在该还原反应中处于非活性状态的物种发生了，而不是预期的 氢化铜。这些结果凸显了在催化中采用定义明确的络合物的最重要优势之一：更好地控制了反应介质中催化相关物质的性质。

  DOI：

  10.1039/c0dt00218f

文献信息

• A [(NHC)CuCl] complex as a latent Click catalyst
  作者：Silvia Díez-González、Edwin D. Stevens、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/b806806b

  日期：——

  A latent catalyst for the [3+2] cycloaddition reaction of azides and alkynes has been developed in accordance with the principles of Click chemistry.

  一种用于叠氮化合物和炔烃的[3+2]环加成反应的潜在催化剂，已根据点击化学原理研发成功。
• Investigation of copper-free alkyne/azide 1,3-dipolar cycloadditions using microwave irradiation
  作者：Lindsay E. Chatkewitz、John F. Halonski、Marshall S. Padilla、Douglas D. Young

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.007

  日期：2018.1

  The prevalence of 1,3-dipolar cycloadditions of azides and alkynes within both biology and chemistry highlights the utility of these reactions. However, the use of a copper catalyst can be prohibitive to some applications. Consequently, we have optimized a copper-free microwave-assisted reaction to alleviate the necessity for the copper catalyst. A small array of triazoles was prepared to examine the

  在生物学和化学领域中，叠氮化物和炔烃的1,3-偶极环加成反应的普遍性突出了这些反应的效用。但是，铜催化剂的使用对于某些应用可能是禁止的。因此，我们优化了无铜微波辅助反应，以减轻铜催化剂的必要性。制备了一小批三唑来检验这种方法的范围，并将该方法通过使用非天然氨基酸转化为蛋白质，以证明涉及全长蛋白质的首批微波介导的生物缀合物之一。