(4S,6S)-4-benzyloxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-hept-1-ene | 906560-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-4-benzyloxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-hept-1-ene
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[(2S,4S)-4-phenylmethoxyhept-6-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 906560-58-5
• 化学式: C₃₀H₃₈O₂Si
• 分子量: 458.716
• InChiKey: JQMZXPLYROHUNJ-BDYUSTAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-4-benzyloxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-hept-1-ene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (4R,5S)-3-[(2R,3S,6S,8S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methyl-6-phenylmethoxynonanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Feigrisolide A的已发布结构的立体选择性合成。Feigrisolides A和B的结构修订

  摘要：

  报告了拟合成的粉煤灰A的结构的全合成。（S）-3-羟基丁酸乙酯是手性原料。布朗不对称烯丙基化反应和埃文斯羟醛反应是合成的关键步骤。合成产物的NMR数据与天然产物的NMR数据不同。因此，feigrisolide A的已发布结构是错误的。光谱数据的后续比较有力地表明，粉煤灰固体A和B分别与（-）-非乳酸和（+）-纯乳酸相同。

  DOI：

  10.1021/jo060314q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanal 在 三氟甲磺酸 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,6S)-4-benzyloxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Feigrisolide A的已发布结构的立体选择性合成。Feigrisolides A和B的结构修订

  摘要：

  报告了拟合成的粉煤灰A的结构的全合成。（S）-3-羟基丁酸乙酯是手性原料。布朗不对称烯丙基化反应和埃文斯羟醛反应是合成的关键步骤。合成产物的NMR数据与天然产物的NMR数据不同。因此，feigrisolide A的已发布结构是错误的。光谱数据的后续比较有力地表明，粉煤灰固体A和B分别与（-）-非乳酸和（+）-纯乳酸相同。

  DOI：

  10.1021/jo060314q