9-(β-D-ribofuranosyl)-6-(2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-ethynyl)purine | 1373339-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(β-D-ribofuranosyl)-6-(2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-ethynyl)purine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethynyl]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 1373339-75-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₇
• 分子量: 404.379
• InChiKey: RTYMKPQPACFBQU-ACHMGSMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-(2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethynyl)purine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到9-(β-D-ribofuranosyl)-6-(2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-ethynyl)purine
  参考文献：
  名称：

  6-Alkynylpurines bearing electronacceptor substituents: Preparation, reactivity in cycloaddition reactions and cytostatic activity

  摘要：

  直接的Sonogashira偶联反应无法成功地将6-卤代嘌呤与丙烯酸甲酯和丙炔醛偶联，但相应的orthoester和丙炔醛二乙醇缩醛却能顺利反应。制备的orthoester随后通过甲醇解反应转化为所需的甲酯，而缩醛却过于稳定而无法水解。所得的6-乙炔基嘌呤，带有orthoester、缩醛、甲氧羰基和为了比较而添加的苯基取代基，被用于与环戊二烯、重氮甲烷和苯基叠氮化物进行环加成反应。与未活化的苯基乙炔衍生物相比，电子不足的炔基嘌呤在这个反应中表现出更高的反应性。制备的炔基嘌呤表现出中等的细胞毒素活性（IC50=2.6-15μM），而环加成产物则无活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011176