3-((dimethylamino)methyl)-N-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole-6-carboxamide | 950763-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((dimethylamino)methyl)-N-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole-6-carboxamide
• 英文别名: 3-(dimethylamino)methylindole-1-(4-methoxybenzyl)-6-carboxylic acid hydroxyamide；N-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-3-(dimethylaminomethyl)-1H-indole-6-carboxamide；3-[(dimethylamino)methyl]-N-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indole-6-carboxamide
• CAS: 950763-07-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₃
• 分子量: 353.421
• InChiKey: ZZNKZHDJOFRWLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-formyl-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole-6-carboxylate 在 potassium cyanide 、 羟胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 3-((dimethylamino)methyl)-N-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为 HDAC6/8/10 抑制剂的二异羟肟酸的设计和合成。

  摘要：

  我们报告了一类用于抑制 HDAC6、HDAC8 和 HDAC10 的选择性多靶点药物的合成和评估。这项研究的概念源于对两种选择性抑制剂图巴他汀 A (HDAC6/10) 和 PCI-34051 (HDAC8) 的结构分析，我们认识到它们具有相同的N-苄吲哚核心。两种抑制剂结构的杂交产生了具有苄基吲哚和吲唑核心基序的二异羟肟酸。这些物质对 HDAC6、HDAC8 和 HDAC10 表现出有效的活性，同时保留对 HDAC1、HDAC2 和 HDAC3 的选择性。最好的物质抑制 SK-N-BE(2)C 神经母细胞瘤细胞系的活力，其 IC 50值与图巴他汀 A 和 PCI-34051 的联合治疗相似。该化合物类别为此类混合分子建立了概念验证，并可作为进一步开发增强型 HDAC6/8/10 抑制剂的起点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000149

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED INDOLES WITH INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] INDOLES SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2021243018A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Disclosed are substituted indole compounds and compositions. The substituted indole compounds and compositions can be used for treating or preventing acute renal failure in a subject. The compounds and compositions can also be used for treating an infectious disease or cancer.

  本文披露了替代吲哚化合物和组合物。这些替代吲哚化合物和组合物可用于治疗或预防受试者的急性肾衰竭。这些化合物和组合物还可用于治疗传染病或癌症。
• INDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Buggy J. Joseph

  公开号：US20070281934A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of histone deacetylase 8 (HDAC8). Also described herein are methods of using such HDAC8 inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of HDAC8 activity.

  本文介绍了一些化合物和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物可以抑制组蛋白去乙酰化酶8（HDAC8）的活性。本文还介绍了使用这些HDAC8抑制剂的方法，单独或与其他化合物联合使用，用于治疗需要抑制HDAC8活性的疾病或病情。
• SELECTIVE INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Verner Erik

  公开号：US20110081409A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of histone deacetylase 8 (HDAC8). Also described herein are methods of using such HDAC8 inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of HDAC8 activity.

  本文描述了一些化合物和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物可以抑制组蛋白去乙酰化酶8（HDAC8）的活性。本文还描述了使用这些HDAC8抑制剂的方法，单独或与其他化合物联合使用，用于治疗需要抑制HDAC8活性的疾病或症状。
• SELECTIVE INHIBITORS OF HISTONE DEACTYLASE
  申请人：Pharmacyclics, Inc.

  公开号：US20150320758A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of histone deacetylase 8 (HDAC8). Also described herein are methods of using such HDAC8 inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of HDAC8 activity.

  本文介绍了一些化合物和含有这些化合物的药物组成物，它们可以抑制组蛋白去乙酰化酶8（HDAC8）的活性。本文还介绍了使用这些HDAC8抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制HDAC8活性的疾病或病况。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：PHARMACYCLICS INC

  公开号：WO2007109178A3

  公开（公告）日：2008-07-31