(3E,5Z,7Z)-8-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]octa-3,5,7-trien-2-one | 65493-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3E,5Z,7Z)-8-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]octa-3,5,7-trien-2-one
• 英文别名: (3E,5Z,7Z)-8-{[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-octa-3,5,7-trien-2-one
• CAS: 65493-07-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: URUJYFHBUJPPRP-OMYTXLLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5Z,7Z)-8-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]octa-3,5,7-trien-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-Methoxyphenyl)-2-azadecan-9-on
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶环裂解形成烯胺席夫碱

  摘要：

  在丙酮和氢氧化钠水溶液存在下用二苯基二氯甲烷或苯甲酰氯处理时，吡啶进行缩合和开环裂解，生成烯胺席夫碱1,1-二苯基-2-氮杂多胺-1,3Z，5Z，7E-丁烯-9 -1（1）和1-（4-甲氧基苯基）-2-azadeca-1E，3Z，5Z，7E-tetraen-9-1（7）。反应通过丙酮基碳负离子对最初形成的双吡啶盐的攻击而进行，然后进行环断裂并消除一当量的吡啶。X射线晶体学证实了2-氮杂环戊烯（1）的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80378-5
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (3E,5Z,7Z)-8-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]octa-3,5,7-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶环裂解形成烯胺席夫碱

  摘要：

  在丙酮和氢氧化钠水溶液存在下用二苯基二氯甲烷或苯甲酰氯处理时，吡啶进行缩合和开环裂解，生成烯胺席夫碱1,1-二苯基-2-氮杂多胺-1,3Z，5Z，7E-丁烯-9 -1（1）和1-（4-甲氧基苯基）-2-azadeca-1E，3Z，5Z，7E-tetraen-9-1（7）。反应通过丙酮基碳负离子对最初形成的双吡啶盐的攻击而进行，然后进行环断裂并消除一当量的吡啶。X射线晶体学证实了2-氮杂环戊烯（1）的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80378-5

文献信息

• Formation of enamine Schiff bases by ring cleavage of pyridine
  作者：Russell J. Molyneux、Rosalind Y. Wong

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80378-5

  日期：1977.1

  On treatment with diphenyldichloromethane or anisal chloride in the presence of acetone and aqueous sodium hydroxide, pyridine undergoes condensation and ring cleavage to yield the enamine Schiff bases 1,1-diphenyl-2-azadeca-1,3Z,5Z,7E-tetraen-9-one (1) and 1-(4-methoxyphenyl)-2-azadeca-1E,3Z,5Z,7E-tetraen-9-one (7). The reaction proceeds through attack of acetonyl carbanion on the initially formed

  在丙酮和氢氧化钠水溶液存在下用二苯基二氯甲烷或苯甲酰氯处理时，吡啶进行缩合和开环裂解，生成烯胺席夫碱1,1-二苯基-2-氮杂多胺-1,3Z，5Z，7E-丁烯-9 -1（1）和1-（4-甲氧基苯基）-2-azadeca-1E，3Z，5Z，7E-tetraen-9-1（7）。反应通过丙酮基碳负离子对最初形成的双吡啶盐的攻击而进行，然后进行环断裂并消除一当量的吡啶。X射线晶体学证实了2-氮杂环戊烯（1）的结构和立体化学。