(2S,3S)-dimethyl 2-(benzyloxy)-3-hydroxysuccinate | 113898-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-dimethyl 2-(benzyloxy)-3-hydroxysuccinate
• 英文别名: dimethyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-phenylmethoxybutanedioate
• CAS: 113898-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: SCBLIMPSEZFVNJ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-dimethyl 2-(benzyloxy)-3-hydroxysuccinate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 三乙基硼氢化锂 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 150.17h， 生成 (3S,2R)-2-Benzyloxy-3,4-epoxybutyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (2S,3R)-2-Benzyloxy-3,4-epoxybutan-1-ol, A Versatile Synthetic Building Block Formally Derived From (u)-Tartaric acid

  摘要：

  标题中的手性 C4 构建模块2 1 是一种中酒石酸合成物，由 (R,R)-O,O′-亚苄基酒石酸二甲酯以多克规模制备而成。 制备的关键步骤是对甲苯磺酰化-还原过程，最终得到二元醇 5。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27577
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-苄烯酒石酸二甲酯 在 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-dimethyl 2-(benzyloxy)-3-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  (2S,3R)-2-Benzyloxy-3,4-epoxybutan-1-ol, A Versatile Synthetic Building Block Formally Derived From (u)-Tartaric acid

  摘要：

  标题中的手性 C4 构建模块2 1 是一种中酒石酸合成物，由 (R,R)-O,O′-亚苄基酒石酸二甲酯以多克规模制备而成。 制备的关键步骤是对甲苯磺酰化-还原过程，最终得到二元醇 5。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27577

文献信息

• Highly selective silver(I) oxide mediated monoprotection of symmetrical diols
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01328-2

  日期：1997.8

  Treatment of symmetrical diol with Ag2O and alkyl halide gave the monoprotected derivative in good to excellent yield.

  用Ag 2 O和烷基卤处理对称的二醇以良好至优异的产率得到单保护的衍生物。
• The Effect of Sulfoxides on the Stereoselective Construction of Tetrahydrofurans: Total Synthesis of (+)-Goniothalesdiol
  作者：Gloria Hernández-Torres、M. Carmen Carreño、Antonio Urbano、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/chem.201002637

  日期：2011.1.24

  Good to excellent stereoselectivities were achieved in the reductive cyclization (with Et3SiH/trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)) of enantiopure hydroxy sulfinyl ketones en route to 2,5‐cis‐disubstituted tetrahydrofuran skeletons. Electrostatic effects of the exocyclic sulfoxide, which stabilized the reactive intermediate oxocarbenium conformations, were responsible for the observed

  对映体纯的羟基亚磺酰基酮在2,5-顺式-二取代的四氢呋喃骨架的还原环化反应中（用Et 3 SiH /三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf））达到了良好的立体选择性。环外亚砜的静电作用使反应性中间体氧碳鎓构象稳定，这是观察到的立体控制的原因。提出了一个模型来解释结果。使用该反应和不对称还原β-酮亚砜作为关键步骤，促进了天然β-C-芳基糖苷（+）-goniothalesdiol的全部对映选择性合成。
• Total Stereoselective Synthesis of (+)-Goniothalesdiol
  作者：M. Carmen Carreño、Gloria Hernández-Torres、Antonio Urbano、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/ol0523603

  日期：2005.11.1

  The stereoselective synthesis of (+)-goniothalesdiol (1) was accomplished in nine steps starting from commercially available (-)-(2S,3s)dimethyl D-tartrate (3). The key features were a completely diastereoselective reduction of beta-ketosulfoxide to generate the stereogenic center at C-5 in 7 and formation of the 2,5-cis-substituted tetrahydrofuran ring in 10 from a stereoselective Et3SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization/ deoxygenation.
• Marastoni, Mauro; Fantin, Giancarlo; Bortolotti, Fabrizio, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1996, vol. 46, # 11, p. 1099 - 1101
  作者：Marastoni, Mauro、Fantin, Giancarlo、Bortolotti, Fabrizio、Tomatis, Roberto

  DOI：——

  日期：——
• Functionalization of polystyrene resins with chiral fragments derived from tartaric acid.
  作者：Belén Altava、M.Isabel Burguete、Santiago V. Luis、J.Antonio Mayoral

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90481-8

  日期：——

  Several methods have been assayed for the anchoring of chiral fragments derived from tartaric acid to polystyrene/divinylbenzene resins. In order to further modify the initially anchored chiral groups, binding to the polymer backbone through an ether linkage is preferred to the usual acetalic linkage. Resins containing different chiral groups have been prepared with degrees of functionalization ranging from 0.5 to 0.8 meq/g (DF = 0.05-0.11). The use of the O-monobenzyl ether of dimethyl tartrate gives the best results for the initial anchoring reaction.