sodium 5-[4-(((α-D-mannopyranosyl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]nicotinate | 1345019-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium 5-[4-(((α-D-mannopyranosyl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]nicotinate
• 英文别名: sodium;5-[4-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1345019-11-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₄O₈*Na
• 分子量: 404.312
• InChiKey: IZLONQKUGQKXLG-CABDJQNZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.65
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[4-(((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]nicotinate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以78%的产率得到sodium 5-[4-(((α-D-mannopyranosyl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]nicotinate
  参考文献：
  名称：

  甘露糖基三唑作为FimH拮抗剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  由尿路致病性大肠杆菌（UPEC ）引起的尿路感染（UTI）是最流行的传染病之一。受感染最严重的是妇女，她们有40–50％的风险在一生中的某些时候经历至少一次有症状的UTI发作。在感染的初始步骤中，位于细菌菌毛尖端的凝集素FimH与膀胱粘膜上的高甘露糖基化的uroplakin Ia糖蛋白相互作用。这种相互作用对于UPEC定植和侵袭膀胱上皮细胞的能力至关重要。FimH的X射线结构与两种不同的配体（生理结合表位寡甘露糖3和拮抗剂联苯α- d-甘露糖苷4a）共结晶，揭示了不同的结合模式，分别为入库模式和出库模式。为了完成对接模式，即对接模式，其中配体由所谓的酪氨酸门作为宿主，设计并合成了具有增强的柔性的FimH拮抗剂。所有衍生物5 - 8显示纳摩尔亲和性，但只有一个代表，4-吡啶基衍生物5J，是作为有效的作为参照化合物Ñ -庚基α- d -mannoside（1B）。此外，对于三唑酮苷元直接为N的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.057

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of mannosyl triazoles as FimH antagonists
  作者：Oliver Schwardt、Said Rabbani、Margrit Hartmann、Daniela Abgottspon、Matthias Wittwer、Simon Kleeb、Adam Zalewski、Martin Smieško、Brian Cutting、Beat Ernst

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.057

  日期：2011.11

  designed and synthesized. All derivatives 5–8 showed nanomolar affinities, but only one representative, the 4-pyridiyl derivative 5j, was as potent as the reference compound n-heptyl α-d-mannoside (1b). Furthermore, a loss of affinity was observed for C-glycosides and derivatives where the triazole aglycone is directly N-linked to the anomeric center. A conformational analysis by NMR revealed that

  由尿路致病性大肠杆菌（UPEC ）引起的尿路感染（UTI）是最流行的传染病之一。受感染最严重的是妇女，她们有40–50％的风险在一生中的某些时候经历至少一次有症状的UTI发作。在感染的初始步骤中，位于细菌菌毛尖端的凝集素FimH与膀胱粘膜上的高甘露糖基化的uroplakin Ia糖蛋白相互作用。这种相互作用对于UPEC定植和侵袭膀胱上皮细胞的能力至关重要。FimH的X射线结构与两种不同的配体（生理结合表位寡甘露糖3和拮抗剂联苯α- d-甘露糖苷4a）共结晶，揭示了不同的结合模式，分别为入库模式和出库模式。为了完成对接模式，即对接模式，其中配体由所谓的酪氨酸门作为宿主，设计并合成了具有增强的柔性的FimH拮抗剂。所有衍生物5 - 8显示纳摩尔亲和性，但只有一个代表，4-吡啶基衍生物5J，是作为有效的作为参照化合物Ñ -庚基α- d -mannoside（1B）。此外，对于三唑酮苷元直接为N的