ethyl 5-hydroxy-3-oxo-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate | 160375-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-3-oxo-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate
• 英文别名: Ethyl 5-Hydroxy-3-oxo-7-(trimethylsilyl)-6-heptynoate；ethyl 5-hydroxy-3-oxo-7-trimethylsilylhept-6-ynoate
• CAS: 160375-10-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄Si
• 分子量: 256.374
• InChiKey: TZRIHFZKMRHLGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-3-oxo-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R,5S)-5-Benzyloxy-3-hydroxy-hept-6-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过消旋外消旋β-酮酯的动力学拆分对抑素C1C9片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了bryostatinsC1C9片段的对映选择性合成。将外消旋β-酮酯2进行动力学拆分。用面包酵母还原可建立三个手性中心中的两个。末端乙炔部分的化学转化产生醛5，其经由樱井反应非对映选择性地转化为相应的醇6。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00172-4
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 Lithium;sodium;1-ethoxybuta-1,3-diene-1,3-diolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到ethyl 5-hydroxy-3-oxo-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic method of HMG-CoA reductase inhibitor NK-104 via a hydroboration-cross coupling sequence

  摘要：

  The regioselective hydroboration of ethyl (3R, 5S)-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptynoate, followed by the cross-coupling reaction with an aryl halide, provides ethyl (3R, 5S, 6E)-7-aryl-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptenoate, a precursor of a highly potent HMG-CoA reductase inhibitor NK-104.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61407-7

文献信息

• Compositions and treatments for inhibiting kinase and/or HMG-CoA reductase
  申请人：Griffin John

  公开号：US20050261354A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention provides compositions of matter, kits and methods for their use in the treatment of MAP kinase-related conditions and/or HMG-CoA reductase-related conditions. In particular, the invention provides compositions for treating inflammatory and/or cardiovascular conditions in an animal subject by inhibiting p38α MAP kinase and/or HMG-CoA reductase, as well as providing formulations and modes of administering such compositions. The invention further provides methods for the rational design of inhibitors of MAP kinase, HMG-CoA reductase, or both for use in the practice of the present invention.

  本发明提供了物质组合物、试剂盒和它们在治疗MAP激酶相关疾病和/或HMG-CoA还原酶相关疾病中的应用的方法。具体而言，本发明提供了用于通过抑制p38α MAP激酶和/或HMG-CoA还原酶来治疗动物主体的炎症和/或心血管疾病的组合物，以及提供这些组合物的配方和给药方式。本发明还提供了用于有理设计MAP激酶、HMG-CoA还原酶或两者的抑制剂的方法，用于实施本发明。
• A novel synthetic method of HMG-CoA reductase inhibitor NK-104 via a hydroboration-cross coupling sequence
  作者：Nobuhide Miyachi、Yoshinobu Yanagawa、Hiroshi Iwasaki、Yoshio Ohara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61407-7

  日期：1993.12

  The regioselective hydroboration of ethyl (3R, 5S)-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptynoate, followed by the cross-coupling reaction with an aryl halide, provides ethyl (3R, 5S, 6E)-7-aryl-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptenoate, a precursor of a highly potent HMG-CoA reductase inhibitor NK-104.
• Enantioselective synthesis of the C1C9 segment of bryostatin by kinetic resolution of racemic β-keto esters
  作者：Markus Kalesse、Marcus Eh

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00172-4

  日期：1996.3

  The enantioselective synthesis of the C1C9 segment of bryostatins is described. Racemic β-keto ester 2 was subjected to kinetic resolution. Reduction with baker's yeast establishes two of the three chiral centers. Chemical transformation of the terminal acetylene moiety generates aldehyde 5 which is transformed diastereoselectively to the corresponding alcohol 6 via Sakurai reaction.

  描述了bryostatinsC1C9片段的对映选择性合成。将外消旋β-酮酯2进行动力学拆分。用面包酵母还原可建立三个手性中心中的两个。末端乙炔部分的化学转化产生醛5，其经由樱井反应非对映选择性地转化为相应的醇6。