5,7-dimethyl-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one | 880881-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethyl-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 5,7-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 880881-48-1
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO
• 分子量: 241.213
• InChiKey: YJHYIAWJLJMNMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one 在 三溴氧磷 作用下， 以74%的产率得到2-bromo-5,7-dimethyl-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  拥挤的中继传播：作为空间压力发射体和传递体的三氟甲基基团

  摘要：

  而锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LITMP) 摘要。仅来自 3-溴代三氟化物的 4-位的质子，当在 N,N,N',N'',N''-五甲基二亚乙基三胺和叔丁醇钾存在下使用时，相同的碱基选择性地攻击 2-位（ qFaigl mixq)。1-Bromo-3,5-双(三氟甲基)苯也在2-位发生金属化，但[2-溴-4-(三氟甲基)苯基]硅烷根本不反应，显然被C-SiR3/ C-Br 支撑作用。2-Bromo-4-(trifluoromethyl)pyridine，氮杂类似于母体模型芳烃 3-溴三氟化物，以及苯并氮杂类似的 2-bromo-4-(trifluoromethyl)quinoline 及其区域转化异构体 4-bromo-2-(三氟甲基）喹啉再次在 Br 和 CF3 侧翼位置容易去质子化。然而，在周围 (5-) 位引入甲氧基引起的支撑阻碍了溴（三氟甲基）喹啉的去质子化。与甲氧基相比，peri-Me

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500728
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-N-(3,5-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide 在 硫酸 作用下， 反应 0.75h， 以85%的产率得到5,7-dimethyl-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  拥挤的中继传播：作为空间压力发射体和传递体的三氟甲基基团

  摘要：

  而锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LITMP) 摘要。仅来自 3-溴代三氟化物的 4-位的质子，当在 N,N,N',N'',N''-五甲基二亚乙基三胺和叔丁醇钾存在下使用时，相同的碱基选择性地攻击 2-位（ qFaigl mixq)。1-Bromo-3,5-双(三氟甲基)苯也在2-位发生金属化，但[2-溴-4-(三氟甲基)苯基]硅烷根本不反应，显然被C-SiR3/ C-Br 支撑作用。2-Bromo-4-(trifluoromethyl)pyridine，氮杂类似于母体模型芳烃 3-溴三氟化物，以及苯并氮杂类似的 2-bromo-4-(trifluoromethyl)quinoline 及其区域转化异构体 4-bromo-2-(三氟甲基）喹啉再次在 Br 和 CF3 侧翼位置容易去质子化。然而，在周围 (5-) 位引入甲氧基引起的支撑阻碍了溴（三氟甲基）喹啉的去质子化。与甲氧基相比，peri-Me

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500728

文献信息

• Relay Propagation of Crowding: The Trifluoromethyl Group as Both an Emitter and Transmitter of Steric Pressure
  作者：Manfred Schlosser、Fabrice Cottet、Christophe Heiss、Olivier Lefebvre、Marc Marull、Eric Masson、Rosario Scopelliti

  DOI：10.1002/ejoc.200500728

  日期：2006.2

  2-Bromo-4-(trifluoromethyl)pyridine, aza-analogous to the parent model arene 3-bromobenzotrifluoride, and both the benzo-azaanalogous 2-bromo-4-(trifluoromethyl)quinoline and its regioinverted isomer 4-bromo-2-(trifluoromethyl)quinoline are again readily deprotonated at the Br- and CF3-flanked positions. However, the buttressing caused by the introduction of a methoxy group at the peri-(5-)position impedes

  而锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LITMP) 摘要。仅来自 3-溴代三氟化物的 4-位的质子，当在 N,N,N',N'',N''-五甲基二亚乙基三胺和叔丁醇钾存在下使用时，相同的碱基选择性地攻击 2-位（ qFaigl mixq)。1-Bromo-3,5-双(三氟甲基)苯也在2-位发生金属化，但[2-溴-4-(三氟甲基)苯基]硅烷根本不反应，显然被C-SiR3/ C-Br 支撑作用。2-Bromo-4-(trifluoromethyl)pyridine，氮杂类似于母体模型芳烃 3-溴三氟化物，以及苯并氮杂类似的 2-bromo-4-(trifluoromethyl)quinoline 及其区域转化异构体 4-bromo-2-(三氟甲基）喹啉再次在 Br 和 CF3 侧翼位置容易去质子化。然而，在周围 (5-) 位引入甲氧基引起的支撑阻碍了溴（三氟甲基）喹啉的去质子化。与甲氧基相比，peri-Me