tert-butyl 2-[(3S)-3-[3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl]-2-oxopiperazinyl]acetate | 184576-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(3S)-3-[3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl]-2-oxopiperazinyl]acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(3S)-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-2-oxopiperazin-1-yl]acetate
• CAS: 184576-06-5
• 化学式: C₁₈H₃₃N₃O₅
• 分子量: 371.477
• InChiKey: NFSSKEABYINOKL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(3S)-3-[3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl]-2-oxopiperazinyl]acetate 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-4-benzyloxycarbonylaminoacetyl-3-{3-(4-tert-butoxycarbonylaminobutanoylamino)-propyl)-2-oxopiperazine-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  减少出血时间延长的强效二元GPIIb / IIIa拮抗剂：2-氧代哌嗪衍生物的合成和药理评估。

  摘要：

  合成了一系列在3-位和4-位具有碱性部分的2-氧杂哌嗪衍生物，并对其抑制血小板聚集的能力及其对出血时间的影响进行了评估。在这些化合物中，2-[（（3S）-4- [2-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]乙酰基] -3- [3-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]丙基] -2-氧代哌嗪基]乙酸（图12c）显示了对血小板聚集的有效抑制作用，以及功效和出血副作用之间的良好分离。静脉内以1.6 microg / mL / min的剂量注入化合物12c可完全防止豚鼠内皮损伤引起的动脉血栓形成。将出血时间延长至对照值的三倍的12c剂量为5.8 microg / mL / min。这些结果表明，化合物12c在血栓性疾病的临床治疗中可能有用，

  DOI：

  10.1021/jm0004345
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl]-4-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-3-oxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrazinecarboxylate 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到tert-butyl 2-[(3S)-3-[3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl]-2-oxopiperazinyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  减少出血时间延长的强效二元GPIIb / IIIa拮抗剂：2-氧代哌嗪衍生物的合成和药理评估。

  摘要：

  合成了一系列在3-位和4-位具有碱性部分的2-氧杂哌嗪衍生物，并对其抑制血小板聚集的能力及其对出血时间的影响进行了评估。在这些化合物中，2-[（（3S）-4- [2-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]乙酰基] -3- [3-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]丙基] -2-氧代哌嗪基]乙酸（图12c）显示了对血小板聚集的有效抑制作用，以及功效和出血副作用之间的良好分离。静脉内以1.6 microg / mL / min的剂量注入化合物12c可完全防止豚鼠内皮损伤引起的动脉血栓形成。将出血时间延长至对照值的三倍的12c剂量为5.8 microg / mL / min。这些结果表明，化合物12c在血栓性疾病的临床治疗中可能有用，

  DOI：

  10.1021/jm0004345

文献信息

• US5888531A
  申请人：——

  公开号：US5888531A

  公开（公告）日：1999-03-30