4-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzoyl)pyrrole-2-carboxylic acid | 174417-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzoyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 174417-16-4
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂NO₄
• 分子量: 300.098
• InChiKey: ZPJFGDLFNYKCSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzoyl)pyrrole-2-carboxylic acid 在 copper chromite 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXVIII. .BETA.-Acylation of Ethyl Pyrrole-2-carboxylate by Friedel-Crafts Acylation: Scope and Limitations.

  摘要：

  在多种条件下，使用各种路易斯酸和酰基氯对吡咯-2-羧酸乙酯（3）的弗里德尔-卡夫酰化进行了研究。在有氯化铝存在的情况下，用各种酰基氯进行酰化反应，只得到 4-酰基吡咯-2-羧酸乙酯（5），而用氯化锌和三氟化硼醚酸等较弱的路易斯酸进行酰化反应，则得到 4-酰基吡咯-2-羧酸乙酯和 5-酰基吡咯-2-羧酸乙酯的混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.48
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯-2-羧酸,4-(3,5-二氯-2-羟基苯甲酰)-,乙基酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以90%的产率得到4-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzoyl)pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXVIII. .BETA.-Acylation of Ethyl Pyrrole-2-carboxylate by Friedel-Crafts Acylation: Scope and Limitations.

  摘要：

  在多种条件下，使用各种路易斯酸和酰基氯对吡咯-2-羧酸乙酯（3）的弗里德尔-卡夫酰化进行了研究。在有氯化铝存在的情况下，用各种酰基氯进行酰化反应，只得到 4-酰基吡咯-2-羧酸乙酯（5），而用氯化锌和三氟化硼醚酸等较弱的路易斯酸进行酰化反应，则得到 4-酰基吡咯-2-羧酸乙酯和 5-酰基吡咯-2-羧酸乙酯的混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.48