N,N'-二环己基-4-吗啉甲脒-5'-O-[羟基(4-吗啉基)磷酰]尿苷(1:1) | 24558-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N,N'-二环己基-4-吗啉甲脒-5'-O-[羟基(4-吗啉基)磷酰]尿苷(1:1)
• 英文名称: uridine 5'-monophosphomorpholidate 4-morpholino-N,N'-dicyclohexylcarboxamidine salt
• 英文别名: uridine 5'-monophosphomorpholidate 4-morpholine-N,N'-dicyclohexylcarboxamidine salt；uridine 5′-monophosphomorpholidate 4-morpholine-N,N′-dicyclohexylcarboxamidine salt；4-morpholine-N,N'-dicyclohexylcarboxamidinium uridine 5'-monophosphomorpholidate；N,N'-dicyclohexylmorpholine-4-carboximidamide;[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-morpholin-4-ylphosphinic acid
• CAS: 24558-91-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₃O₉P*C₁₇H₃₁N₃O
• 分子量: 686.743
• InChiKey: RUAYLFCHPJYFJL-HVVPPSBSSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 储存条件：
  20°C

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二环己基-4-吗啉甲脒-5'-O-[羟基(4-吗啉基)磷酰]尿苷(1:1) 在 吡啶 、 四氮唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲酸铵 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.67h， 生成 β-UDP-vancosamine
  参考文献：
  名称：

  万古霉素苷元的酶促糖基化：完成万古霉素的全合成以及苷元底物的 N 端和 C 端取代基效应

  摘要：

  报告了由糖基转移酶 GtfE 和 GtfD 催化的万古霉素苷元连续糖基化的进一步发展的研究，以及观察到不寻常的、也许是意想不到的苷元底物取代基对初始糖基化反应的速率和效率的影响。

  DOI：

  10.1021/ol501568t

文献信息

• Synthesis of a Benzene-containing C1-Phosphonate Analogue of UDP-GlcNAc for the Inhibition of<i>O</i>-GlcNAc Transferase
  作者：Jungkyun Im

  DOI：10.1002/bkcs.10609

  日期：2016.1

  I report here the design, synthesis, and biological evaluation of a new C1‐phosphonate analogue of UDP‐GlcNAc as a potential inhibitor of OGT, an enzyme responsible for O‐GlcNAc modification. The analogue was designed to mimic the transition state of the natural donor involved in the enzymatic reaction. However, the analogue showed somehow low activity as an inhibitor of OGT.

  我在这里报告了UDP-GlcNAc的新的C1-膦酸酯类似物作为OGT的潜在抑制剂的设计，合成和生物学评估，OGT是负责O -GlcNAc修饰的酶。设计类似物以模拟参与酶促反应的天然供体的过渡态。但是，该类似物作为OGT抑制剂表现出某种程度的低活性。
• Synthesis of Peptidoglycan Units with UDP at the Anomeric Position
  作者：Thierry Lioux、Roger Busson、Jef Rozenski、Martine Nguyen-Distèche、Jean-Marie Frère、Piet Herdewijn

  DOI：10.1135/cccc20051615

  日期：——

  A series of UDP-disaccharide peptide compounds were synthesized as synthetic substrate analogues or potential inhibitors of glycosyl transferase. Fluorescent compounds have been prepared with the aim of developing a screening method for selecting transglycosylase inhibitors.

  一系列UDP-二糖肽化合物被合成为糖基转移酶的合成底物类似物或潜在抑制剂。已经制备了荧光化合物，目的是开发一种筛选方法，用于选择转糖基酶抑制剂。
• Human P2Y₁₄ Receptor Agonists: Truncation of the Hexose Moiety of Uridine-5′-Diphosphoglucose and Its Replacement with Alkyl and Aryl Groups
  作者：Arijit Das、Hyojin Ko、Lauren E. Burianek、Matthew O. Barrett、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm901432g

  日期：2010.1.14

  Uridine-5′-diphosphoglucose (UDPG) activates the P2Y14 receptor, a neuroimmune system GPCR. P2Y14 receptor tolerates glucose substitution with small alkyl or aryl groups or its truncation to uridine 5′-diphosphate (UDP), a full agonist at the human P2Y14 receptor expressed in HEK-293 cells. 2-Thiouracil derivatives displayed selectivity for activation of the human P2Y14 vs the P2Y6 receptor, such as

  尿苷-5'-二磷酸葡萄糖 (UDPG) 激活 P2Y 14受体，这是一种神经免疫系统 GPCR。P2Y 14受体耐受用小烷基或芳基取代的葡萄糖或其截断为尿苷 5'-二磷酸 (UDP)，这是在 HEK-293 细胞中表达的人类 P2Y 14受体的完全激动剂。2-硫尿嘧啶衍生物显示出激活人 P2Y 14与 P2Y 6受体的选择性，例如 2-硫代-UDP 4（EC 50 = 1.92 nM，P2Y 14，选择性比 P2Y 6 高224 倍）及其β-丙氧基酯18 . 欧共体50UDP 的 β-甲基酯及其 2-硫代类似物的值分别为 2730 和 56 nM。β-叔的丁基酯4是11倍UDPG更有效，但β-芳氧基或更大，β支链烷基酯，例如环己基，不太有效。UDP 与刚性北或南甲氧基碳（双环 [3.1.0] 己烷） 组的核糖替代消除了 P2Y 14受体激动剂活性。α,β-亚甲基和二氟亚甲基对 P2Y 14
• Synthesis of Internally Fluorescence-Quenched Sugar Nucleotides
  作者：Frank Schweizer、Ole Hindsgaul、Monica M. Palcic

  DOI：10.1055/s-2004-829563

  日期：——

  The synthesis of intramolecularly quenched UDP-Gal analogues bearing a fluorescence emitter attached to the galactose moiety and a quencher on the uracil portion is described. The rate of transfer using several galactosyltransferases was examined. Our results demonstrate that galactose-modified, sugar-nucleotide-modified and double modified UDP-Gal analogues are recognized as weak substrates by three of the galactosyltransferases.

  本文描述了合成内部淬灭的UDP-Gal类似物，该类似物在半乳糖基上附有荧光发射体，而在尿嘧啶部分附有淬灭剂。使用几种半乳糖基转移酶考察了转移速率。我们的结果表明，经过半乳糖修饰、糖核苷酸修饰和双重修饰的UDP-Gal类似物被三种半乳糖基转移酶识别为弱底物。
• Chemoenzymatic Synthesis of 4-Fluoro-<i>N</i>-Acetylhexosamine Uridine Diphosphate Donors: Chain Terminators in Glycosaminoglycan Synthesis
  作者：Victor L. Schultz、Xing Zhang、Kathryn Linkens、Jenna Rimel、Dixy E. Green、Paul L. DeAngelis、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02929

  日期：2017.2.17

  Unnatural uridine diphosphate (UDP)-sugar donors, UDP-4-deoxy-4-fluoro-N-acetylglucosamine (4FGlcNAc) and UDP-4-deoxy-4-fluoro-N-acetylgalactosamine (4FGalNAc), were prepared using both chemical and chemoenzymatic syntheses relying on N-acetylglucosamine-1-phosphate uridylyltransferase (GlmU). The resulting unnatural UDP-sugar donors were then tested as substrates in glycosaminoglycan synthesis catalyzed

  使用化学方法和化学方法制备了非天然尿苷二磷酸（UDP）糖供体UDP-4-脱氧-4-氟-N-乙酰氨基葡萄糖（4FGlcNAc）和UDP-4-脱氧-4-氟-N-乙酰半乳糖胺（4FGalNAc）。化学酶合成依赖于N-乙酰氨基葡糖-1-磷酸尿嘧啶转移酶（GlmU）。然后将所得的非天然UDP-糖供体作为通过各种合酶催化的糖胺聚糖合成中的底物进行测试。UDP-4FGlcNAc被多杀巴斯德氏菌肝素合酶1转移到受体上，随后用作链终止剂。