(2-(4-chlorophenyl)oxazol-5-yl)methanol | 109544-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-(4-chlorophenyl)oxazol-5-yl)methanol
• 英文别名: [2-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 109544-13-0
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: NZXIFVVJVOJYDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 (2-(4-chlorophenyl)oxazol-5-yl)methanol 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-[[2-(4-chlorophenyl)-5-oxazolyl]methoxy]-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Romazarit：一种潜在的改善疾病的抗风湿药。

  摘要：

  描述了一系列取代的杂环烷氧基丙酸的合成。在两种慢性炎症动物模型中评估了它们的抗炎作用；佐剂性关节炎和II型胶原关节炎。所需的生物学活性特征是炎症减轻，同时与炎症反应相关的生化标志物（急性期蛋白）恢复到正常水平，这是经典的非甾体类抗炎药所没有的作用。选择Romazarit（Ro 31-3948，7），2-[[[2-（4-氯苯基）-4-甲基-5-恶唑基]甲氧基] -2-甲基丙酸进行进一步评估。与NSAID相比，在急性炎症的动物模型中，romazarit无效，而且它在体外或体内均不抑制环氧合酶。已经观察到在体外抑制白介素1介导的事件。

  DOI：

  10.1021/jm00106a044
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-4-chlorobenzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2-(4-chlorophenyl)oxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free Intramolecular Oxidative Cyclization of N-Allylbenzamides: A New Route to 2,5-Substituted Oxazoles

  摘要：

  A catalyst-free intramolecular oxidative cyclization reaction of N-allylbenzamides has been developed to prepare 2,5-disubstituted oxazoles with good yields. This reaction gives an efficient synthetic strategy to form an oxazole nucleus directly from easily accessible substrates under temperate conditions.

  DOI：

  10.1021/ol302031z

文献信息

• Oxazole and isoxazole derivatives having anti-arthritic activity
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04774253A1

  公开（公告）日：1988-09-27

  Oxazole and isoxazole derivatives of the formula ##STR1## wherein A is C.sub.1-6 -alkylene, Het is a 2-R-oxazol-5-yl, 5-R-oxazol-2-yl, 4-R-oxazol-2-yl, 2-R-oxazol-4-yl, 3-R-isoxazol-5-yl or 5-R-isoxazol-3-yl group which is optionally substituted on the heterocyclic ring by a C.sub.1-6 -alkyl group, R is phenyl or thienyl monosubstituted or disubstituted by halogen, trifluoromethyl or C.sub.1-6 -alkylthio, R.sup.1 and R.sup.2 each is a C.sub.1-6 -alkyl group and R.sup.3 is a hydroxy or C.sub.1-6 -alkoxy group or a group of the formula --NR.sup.4 R.sup.5 in which R.sup.4 and R.sup.5 each is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 -alkyl group or R.sup.4 and R.sup.5 together with the nitrogen atom to which they are attached is a 5-membered or 6-membered saturated heteromonocyclic ring which may contain an oxygen or sulphur atom or an additional nitrogen atom, and pharmaceutically acceptable salts of the compounds of formula I in which R.sup.3 is a hydroxy group with bases, have anti-arthritic activity.

  式为##STR1##的噁唑和异噁唑衍生物，其中A是C.sub.1-6-烷基，Het是2-R-噁唑-5-基，5-R-噁唑-2-基，4-R-噁唑-2-基，2-R-噁唑-4-基，3-R-异噁唑-5-基或5-R-异噁唑-3-基，该基团在杂环上可以被C.sub.1-6-烷基取代，R是苯基或噻吩基，经卤素，三氟甲基或C.sub.1-6-烷基硫代取代的单取代或双取代，R.sup.1和R.sup.2各自是C.sub.1-6-烷基，R.sup.3是羟基或C.sub.1-6-烷氧基或公式--NR.sup.4 R.sup.5的基团，其中R.sup.4和R.sup.5各自是氢原子或C.sub.1-6-烷基或R.sup.4和R.sup.5与它们所连接的氮原子一起是一个5-成员或6-成员饱和杂环，该杂环可以包含一个氧原子或硫原子或额外的氮原子，以及公式I化合物的药学上可接受的盐，其中R.sup.3是羟基的化合物与碱有抗关节炎活性。
• Heterocyclische Verbindungen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0220573B1

  公开（公告）日：1991-12-11
• US4774253A
  申请人：——

  公开号：US4774253A

  公开（公告）日：1988-09-27