N-benzyloxycarbonyl-(-)-actinobolin | 581060-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-(-)-actinobolin
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-1-[[(3S,4S,4aS,5S,6S)-5,6,8-trihydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydroisochromen-4-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 581060-46-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₈
• 分子量: 434.446
• InChiKey: OZJZHRMIHNVQNZ-ZRHRAHEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-(-)-actinobolin 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到(-)-actinobolin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性三组分偶联反应从d-葡萄糖全合成肌动蛋白

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体（-）-actinobolin 3的总合成。通过Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖衍生的官能化环己烯酮（+）- 6的三组分偶联反应与铜酸乙烯酯和2-烷氧基丙醛7有效地以高度立体选择性的方式构建了3的碳骨架。在三组分偶联反应的羟醛过程中，通过选择2-羟基丙醛中羟基官能团的保护基团和反应溶剂，实现了立体化学控制（螯合和Felkin–Anh条件）。天然对映体（+）-肌动蛋白1的形式合成从d-葡萄糖开始，也完成了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.079
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,5R)-1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(1'R,2'R)-2'-(4-methoxybenzyloxy)-1'-(p-toluenesulfonyloxy)propyl]-4-vinylcyclohexan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 sulfamoyl fluoride 、 氢氟酸 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.34h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-(-)-actinobolin
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性三组分偶联反应从d-葡萄糖全合成肌动蛋白

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体（-）-actinobolin 3的总合成。通过Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖衍生的官能化环己烯酮（+）- 6的三组分偶联反应与铜酸乙烯酯和2-烷氧基丙醛7有效地以高度立体选择性的方式构建了3的碳骨架。在三组分偶联反应的羟醛过程中，通过选择2-羟基丙醛中羟基官能团的保护基团和反应溶剂，实现了立体化学控制（螯合和Felkin–Anh条件）。天然对映体（+）-肌动蛋白1的形式合成从d-葡萄糖开始，也完成了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.079

文献信息

• New synthesis of (−)- and (+)-actinobolin from d-glucose
  作者：Satoshi Imuta、Shinya Ochiai、Miho Kuribayashi、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01186-9

  日期：2003.6

  total synthesis of (−)-actinobolin 2, an antipode of the natural product starting from d-glucose is described. A three-component coupling reaction of a functionalized cyclohexenone (+)-6, derived from d-glucose by way of Ferrier's carbocyclization, with vinyl cuprate and an aldehyde (R)-5 effectively constructed the carbon framework of 2 in a highly stereoselective manner. The formal synthesis of the

  描述了（-）-肌动蛋白2的全合成，这是从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体。Ferrier碳环化衍生自d-葡萄糖的功能化环己烯酮（+）- 6与铜酸乙烯酯和醛（R）-5的三组分偶联反应以高度立体选择性的方式有效地构建了2的碳骨架。还实现了由d-葡萄糖形式的天然对映异构体1的正式合成。
• Total synthesis of actinobolin from d-glucose by way of the stereoselective three-component coupling reaction
  作者：Satoshi Imuta、Hiroki Tanimoto、Miho K. Momose、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.079

  日期：2006.7

  The total synthesis of (−)-actinobolin 3, an antipode of the natural product, starting from d-glucose is described. A three-component coupling reaction of functionalized cyclohexenone (+)-6 derived from d-glucose by way of Ferrier's carbocyclization reaction, with vinyl cuprate and 2-alkoxypropanal 7 effectively constructed the carbon framework of 3 in a highly stereoselective manner. In an aldol process

  描述了从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体（-）-actinobolin 3的总合成。通过Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖衍生的官能化环己烯酮（+）- 6的三组分偶联反应与铜酸乙烯酯和2-烷氧基丙醛7有效地以高度立体选择性的方式构建了3的碳骨架。在三组分偶联反应的羟醛过程中，通过选择2-羟基丙醛中羟基官能团的保护基团和反应溶剂，实现了立体化学控制（螯合和Felkin–Anh条件）。天然对映体（+）-肌动蛋白1的形式合成从d-葡萄糖开始，也完成了。