(R)-5-((2-(benzyloxy)phenyl)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dion | 1352708-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-((2-(benzyloxy)phenyl)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dion
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-[(R)-phenyl-(2-phenylmethoxyphenyl)methyl]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1352708-16-7
• 化学式: C₂₆H₂₄O₅
• 分子量: 416.474
• InChiKey: YWPAEXAFXYBBJT-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((2-(benzyloxy)phenyl)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dion 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-4-phenylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed enantioselective synthesis of 4-arylchroman-2-ones

  摘要：

  铑催化的手性选择性1,4-加成反应：以芳叉型梅尔魏因酸作为受体，有机硼试剂作为供体，方便地合成具有良好至优异手性选择性的4-芳基色满-2-酮。使用硅基保护的二氧硼烷作为供体，在无水条件下有利于实现高产率的产品合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06586f
• 作为产物：
  描述：

  (5-methyl-2-phenyl-[1,3,2]dioxaborinan-5-yl)-methanol 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 (1R,4R)-2,5-二苯基二环[2.2.2]辛-2,5-二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-5-((2-(benzyloxy)phenyl)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dion 、 (S)-5-((2-(benzyloxy)phenyl)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dion
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed enantioselective synthesis of 4-arylchroman-2-ones

  摘要：

  铑催化的手性选择性1,4-加成反应：以芳叉型梅尔魏因酸作为受体，有机硼试剂作为供体，方便地合成具有良好至优异手性选择性的4-芳基色满-2-酮。使用硅基保护的二氧硼烷作为供体，在无水条件下有利于实现高产率的产品合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06586f

文献信息

• Rhodium-catalysed enantioselective synthesis of 4-arylchroman-2-ones
  作者：Joseph C. Allen、Gabriele Kociok-Köhn、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/c1ob06586f

  日期：——

  The rhodium-catalysed enantioselective 1,4-addition of organoboron reagents to arylidene Meldrum's acids as acceptors, allows convenient access to 4-arylchroman-2-ones with good to excellent levels of enantioselectivity. The use of silyl-protected dioxaborinanes as donors was found to be advantageous to achieving good yields of product under anhydrous conditions.

  铑催化的手性选择性1,4-加成反应：以芳叉型梅尔魏因酸作为受体，有机硼试剂作为供体，方便地合成具有良好至优异手性选择性的4-芳基色满-2-酮。使用硅基保护的二氧硼烷作为供体，在无水条件下有利于实现高产率的产品合成。