diphenyl α-N-(propiolamido)(4-guanidiniumphenyl)methanephosphonate | 1450636-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl α-N-(propiolamido)(4-guanidiniumphenyl)methanephosphonate
• 英文别名: N-[[4-(diaminomethylideneamino)phenyl]-diphenoxyphosphorylmethyl]prop-2-ynamide
• CAS: 1450636-21-1
• 化学式: C₂₃H₂₁N₄O₄P
• 分子量: 448.418
• InChiKey: QLYIWLUEYUDZAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl (amino(4-guanidinophenyl)methyl)phosphonate monohydrobromide 、 diphenyl α-N-(propiolamido)(4-guanidiniumphenyl)methanephosphonate 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tuning activity-based probe selectivity for serine proteases by on-resin ‘click’ construction of peptide diphenyl phosphonates

  摘要：

  基于活性的探针（ABPs）是功能蛋白质组学研究的强大工具。对与活性位点附近口袋相互作用的识别元件进行修饰可影响探针的选择性。对于丝氨酸蛋白酶来说，用于开发选择性探针的简单而高效的合成程序数量有限。在这里，我们介绍了一种结合固相和溶相化学的新合成路线，以生成一个小型的二苯基膦酸盐探针库。我们在溶液中制备了携带 P1 识别元件和亲电性膦酸盐弹头的构建模块，并通过树脂将其粘附到三肽上。我们展示了调节二苯基膦酸盐 ABPs 活性和选择性的能力，并展示了组织蛋白质组中内源性蛋白酶的活性依赖性标记。因此，本文所述的合成方法是快速实现丝氨酸蛋白酶 ABPs 多样化的重要方法。

  DOI：

  10.1039/c3ob40907d
• 作为产物：
  描述：

  <<<<(4-nitrophenyl)-2-benzyl>oxy>carbonyl>amino>methylphosphonate 在 氢溴酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diphenyl α-N-(propiolamido)(4-guanidiniumphenyl)methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Tuning activity-based probe selectivity for serine proteases by on-resin ‘click’ construction of peptide diphenyl phosphonates

  摘要：

  基于活性的探针（ABPs）是功能蛋白质组学研究的强大工具。对与活性位点附近口袋相互作用的识别元件进行修饰可影响探针的选择性。对于丝氨酸蛋白酶来说，用于开发选择性探针的简单而高效的合成程序数量有限。在这里，我们介绍了一种结合固相和溶相化学的新合成路线，以生成一个小型的二苯基膦酸盐探针库。我们在溶液中制备了携带 P1 识别元件和亲电性膦酸盐弹头的构建模块，并通过树脂将其粘附到三肽上。我们展示了调节二苯基膦酸盐 ABPs 活性和选择性的能力，并展示了组织蛋白质组中内源性蛋白酶的活性依赖性标记。因此，本文所述的合成方法是快速实现丝氨酸蛋白酶 ABPs 多样化的重要方法。

  DOI：

  10.1039/c3ob40907d