N-benzenesulphonyl-L-aspartic acid | 56491-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzenesulphonyl-L-aspartic acid
• 英文别名: N-benzenesulfonyl-L-aspartic acid；(2S)-2-(benzenesulfonamido)butanedioic acid
• CAS: 56491-74-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₆S
• mdl: MFCD23149092
• 分子量: 273.266
• InChiKey: GAUDUMMZSVZLNU-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzenesulphonyl-L-aspartic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (1S,3R)-N-<(phenylsulfonyl)amino>-3-(hydroxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific synthesis of (1S,3R)-1-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentane, a precursor for carbocyclic nucleoside synthesis. Intramolecular aziridine cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00070a050

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF DEXMETHYL PHENIDATE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION AMÉLIORÉ DE L'HYDROCHLORURE DE DEXMÉTHYLE PHÉNIDATE
  申请人：HARMAN FINOCHEM LTD

  公开号：WO2018015971A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  Disclosed herein a process for the preparation of highly pure dexmethylphenidate hydrochloride (Formula-I) which comprises the steps of neutralization of dl- threomethylphenidate hydrochloride to dl-threo methylphenidate; subsequent resolution of dl-threo methylphenidate using amino acid or its derivatives as chiral resolution agent to yield dexmethylphenidate salt; hydrolysis of the salt and further conversion of dexmethylphenidate into its hydrochloride salt.

  本文揭示了一种制备高纯度右旋甲基苯乙胺盐酸盐（式-I）的方法，包括以下步骤：将dl-左旋甲基苯乙胺盐酸盐中和为dl-左旋甲基苯乙胺；随后，使用氨基酸或其衍生物作为手性分辨剂对dl-左旋甲基苯乙胺进行分辨，得到右旋甲基苯乙胺盐；对盐进行水解，进一步将右旋甲基苯乙胺转化为其盐酸盐。
• Method for producing optical-active cis-piperidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171836A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  An optical-active cis-piperidine derivative of high chemical purity and high optical purity is efficiently produced through optical resolution of a cis-piperidine derivative mixture, racemic cis-piperidine derivative with an optical-active tartaric acid derivative or an optical-active amino acid derivative. For the optical-active tartaric acid derivative, preferred are optical-active di(paratoluoyl)tartaric acid and optical-active di(4-methoxybenzoyl)tartaric acid; and for the optical-active amino acid derivative, preferred is optical-active N-benzenesulfonylphenylalanine.

  高化学纯度和高光学纯度的光学活性顺式哌啶衍生物可通过对顺式哌啶衍生物混合物进行光学分辨得到，所述混合物包括光学活性酒石酸衍生物或光学活性氨基酸衍生物与混合的顺式哌啶衍生物，所述混合的顺式哌啶衍生物为消旋的。对于光学活性酒石酸衍生物，首选的是光学活性二(对甲苯基)酒石酸和光学活性二(4-甲氧基苯甲酰)酒石酸；对于光学活性氨基酸衍生物，首选的是光学活性N-苯磺酰苯丙氨酸。
• Amino acid complex and a method for optical resolution of a DL-amino acid
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04610827A1

  公开（公告）日：1986-09-09

  A method for optical resolution of a DL-amino acid comprising reacting the DL-amino acid with an optically active N-acyl aspartic acid in a solvent or mixture of solvents, and separating the resulting two diasteromeric salts by way of the difference between their solubilities in the solvent or mixture of solvents. The difference in solubility may be enhanced by cooling, concentration, addition of a solubility-decreasing organic solvent, pH adjustment or salting out.

  一种光学分辨DL-氨基酸的方法，包括将DL-氨基酸与具有光学活性的N-酰基天冬氨酸在溶剂或溶剂混合物中反应，并通过其在溶剂或溶剂混合物中溶解度的差异分离所得的两个对映异构体盐。溶解度的差异可以通过冷却、浓缩、添加降低溶解度的有机溶剂、pH调节或盐析来增强。
• A neutral amino acid complex and a method for optical resolution of a DL-amino acid
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0132373A1

  公开（公告）日：1985-01-30

  For the optical resolution of a DL-amino acid, the DL-amino acid is reacted with an optically active N-acyl aspartic acid, and the two resulting diastereomers are separated by means of the difference between their solubilities. The required optically active amino acid then be obtained from the respective diastereomer.

  为了对 DL-氨基酸进行光学分辨，DL-氨基酸会与具有光学活性的 N-酰基天冬氨酸发生反应，然后通过两者溶解度的差异来分离两种非对映异构体。 这样就可以从各自的非对映异构体中获得所需的具有光学活性的氨基酸。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE CIS-PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Toray Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP1457487A1

  公开（公告）日：2004-09-15

  An optical-active cis-piperidine derivative of high chemical purity and high optical purity is efficiently produced through optical resolution of a cis-piperidine derivative mixture, racemic cis-piperidine derivative with an optical-active tartaric acid derivative or an optical-active amino acid derivative. For the optical-active tartaric acid derivative, preferred are optical-active di(paratoluoyl)tartaric acid and optical-active di(4-methoxybenzoyl)tartaric acid; and for the optical-active amino acid derivative, preferred is optical-active N-benzenesulfonylphenylalanine.

  通过对顺式哌啶衍生物混合物、外消旋顺式哌啶衍生物与光学活性酒石酸衍生物或光学活性氨基酸衍生物进行光学解析，可高效制得化学纯度和光学纯度都很高的光学活性顺式哌啶衍生物。对于光学活性酒石酸衍生物，优选光学活性二（对羟基苯甲酰基）酒石酸和光学活性二（4-甲氧基苯甲酰基）酒石酸；对于光学活性氨基酸衍生物，优选光学活性 N-苯磺酰基苯丙氨酸。